4-(cyanomethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyanomethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-(Cyanomethyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate；[4-(cyanomethyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃S
• 分子量: 265.213
• InChiKey: ZYQVPRSSSWATAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tosyloxy)benzoate 、 4-(cyanomethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 Ni(TMHD)₂ 、 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 双(二环己基膦)甲烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl 4'-(cyanomethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种苯酚衍生物之间的镍/钯双重催化的交叉还原偶联反应。

  摘要：

  可以容易地衍生自苯酚的底物之间的交叉偶联由于苯酚的含量高而极具吸引力。在这里，我们报道了芳基甲苯磺酸盐和芳基三氟甲磺酸酯之间双重的镍/钯催化的还原交叉偶联。可以从一个容易获得的苯酚中仅一步之遥就获得两种底物。该反应具有宽泛的官能团耐受性和底物范围（> 60个实例）。此外，它显示出对空间效应的低敏感性，这是通过合成2,2'-二取代的联芳基和完全取代的芳基产物证明的。天然产品和药品中苯酚的广泛存在使简单的后期功能化成为可能，例如ezetimibe和酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02165
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 对羟基苯乙腈 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到4-(cyanomethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224

文献信息

• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Nickel‐Catalyzed Reductive C−Ge Coupling of Aryl/Alkenyl Electrophiles with Chlorogermanes
  作者：Pei‐Feng Su、Ke Wang、Xuejing Peng、Xiaobo Pang、Peng Guo、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202112876

  日期：2021.12.13

  A new C−Ge bond-forming framework was established, which bridges a gap between a recently developed mild coupling technique and organogermane chemistry. The method provides a mild approach for the synthesis of both aryl and alkenyl germanes, with improved molecular diversity and structural complexity, using readily available carbon electrophiles and chlorogermanes as starting materials.

  建立了一种新的 C−Ge 键形成框架，它弥合了最近开发的温和耦合技术和有机锗烷化学之间的差距。该方法为芳基和烯基锗烷的合成提供了一种温和的方法，具有改进的分子多样性和结构复杂性，使用容易获得的碳亲电子试剂和氯锗烷作为起始材料。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Halides or Triflates with Dialkoxyborane:  A Novel and Facile Synthetic Route to Arylboronates
  作者：Miki Murata、Takashi Oyama、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1021/jo991337q

  日期：2000.1.1

  A direct borylation of aryl halides or triflates with dialkoxyborane was investigated. The coupling reaction of pinacolborane with aryl halides or triflates in the presence of a catalytic amount of PdCl2(dppf) together with a base provided arylboronates in high yields. The product distributions were strongly dependent on the base employed, and the tertiary amine, especially Et3N, was effective for the selective formation of the boron-carbon bond. The reaction conditions were so mild that arylboronates having a variety of functional groups such as carbonyl, cyano, and nitro groups were readily prepared.