ethyl 2-[ethyl(p-methoxyphenyl)amino]phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[ethyl(p-methoxyphenyl)amino]phenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-2-phenylacetate；ethyl 2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: CUQABFPXMVPQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 ethyl 2-[ethyl(p-methoxyphenyl)amino]phenylacetate 在 乙基溴化镁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯串联烷基化/π-烯丙基化不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸

  摘要：

  报道了通过α-亚氨基酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联首次不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同烯醇化物相比，串联过程中的烯醇化物提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法可提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种产生更多有价值的 α-氨基酸结构的方法，例如通过闭环复分解产生更高的 α-芳基-脯氨酸环同系物。

  DOI：

  10.1021/ol500506t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-[ethyl(p-methoxyphenyl)amino]phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem N-Alkylation−C-Allylation Reaction of α-Imino Esters with Organoaluminums and Allyltributyltin

  摘要：

  On treatment of various alpha-imino esters with organoaluminum reagents and allyltributyltin in the presence of benzoyl peroxide, the tandem reaction proceeded to give the N-alkylation-C-allylation products in good yields. The tandem N-alkyation-C-cyanation also proceeded using silyl or aluminum cyanide to give the aminonitrile in good yield.

  DOI：

  10.1021/ja029639o

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• <i>N</i>-Alkylation/aldol reaction of α-aldimino thioesters: a facile three-component coupling reaction
  作者：Makoto Shimizu、Asako Higashino、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d1ra02000e

  日期：——

  reactivity of α-imino thioesters indicates that they are very reactive substrates for Umpolung N-alkylation. In fact, treatment of α-aldimino thioesters with dialkylzinc reagents in the presence of aldehydes or imines gives three-component coupling products in good yields.

  α-亚氨基硫酯反应性的理论计算表明它们是 Umpolung N -烷基化反应活性很高的底物。事实上，在醛或亚胺存在下用二烷基锌试剂处理α-醛亚氨基硫酯可以以良好的收率得到三组分偶联产物。
• Asymmetric Synthesis of α-Allyl-α-Aryl α-Amino Acids by Tandem Alkylation/π-Allylation of α-Iminoesters
  作者：John M. Curto、Joshua S. Dickstein、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol500506t

  日期：2014.4.4

  The first asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by means of a three-component coupling of α-iminoesters, Grignard reagents, and cinnamyl acetate is reported. Notably, the enolate from the tandem process provides a much higher level of reactivity and selectivity than the same enolate generated via direct deprotonation, presumably due to differences in the solvation/aggregation state.

  报道了通过α-亚氨基酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联首次不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同烯醇化物相比，串联过程中的烯醇化物提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法可提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种产生更多有价值的 α-氨基酸结构的方法，例如通过闭环复分解产生更高的 α-芳基-脯氨酸环同系物。
• Tandem N-Alkylation−C-Allylation Reaction of α-Imino Esters with Organoaluminums and Allyltributyltin
  作者：Yasuki Niwa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja029639o

  日期：2003.4.1

  On treatment of various alpha-imino esters with organoaluminum reagents and allyltributyltin in the presence of benzoyl peroxide, the tandem reaction proceeded to give the N-alkylation-C-allylation products in good yields. The tandem N-alkyation-C-cyanation also proceeded using silyl or aluminum cyanide to give the aminonitrile in good yield.