2-bromo-1,3-dimethyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-1,3-dimethylindole
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: HGXOOUYEVUAIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-dimethyl-1H-indole 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(2-amino-4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkably reactive dihydroindoloindoles via palladium-catalysed dearomatisation

  摘要：

  钯催化的去芳香化反应使我们能够获得一种之前未知的吲哚吲哚类杂环：5,10b-二氢吲哚[2,3-b]吲哚。这些化合物的高度反应性通过它们与水以及氢化物、烷基、芳基和烯丙基金属有机核能体的轻易反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c0cc05033d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 在 四丁基溴化铵 、 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-bromo-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用卤化铜 (II) 卤化吲哚：2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的选择性合成

  摘要：

  开发了一种用溴化铜 (II) 或氯化铜卤化吲哚​​以合成 2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的简单且选择性的方案。发现碱和水都可以用作卤化反应选择性的开关。在卤化铜 (II) 和氢氧化钠存在的情况下，主要产物是 3-卤代吲哚，而当加入水而不是氢氧化钠时，选择性转向 2,3-二卤代吲哚。此外，在标准条件下，3-取代吲哚的 2-卤化也以中等至良好的产率成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966030

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Oxyallyl cation promoted dearomative semipinacol rearrangement: a facile stereodivergent synthesis of spiro-indolines with contiguous quaternary centers
  作者：Yu-Yang Xie、Yun-Peng Wang、Xiao-Jing Zhao、Ai-Fang Wang、Zhi-Min Chen、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d1cc02033a

  日期：——

  indole-type allylic alcohols was disclosed for the stereodivergent synthesis of spiro-indolines. A variety of spiro-indolines were obtained with moderate to good yields. Three contiguous stereocenters, two of which are vicinal quaternary centers, were effectively formed with good diastereoselectivity. It is worth noting that two diastereoisomers of rearranged products can be readily achieved by easily regulating

  公开了一种新的氧烯丙基阳离子促进吲哚型烯丙醇的半频哪醇重排，用于螺二氢吲哚的立体发散合成。以中等至良好的收率获得了多种螺-二氢吲哚。三个连续的立体中心，其中两个是相邻的四元中心，有效地形成并具有良好的非对映选择性。值得注意的是，通过轻松调节反应条件，可以很容易地实现重排产物的两种非对映异构体。该方法可为天然吲哚生物碱的合成提供一条适用的途径。
• Halogenation of Indoles with Copper(II) Halides: Selective Synthesis of 2-Halo-, 3-Halo-, and 2,3-Dibromoindoles
  作者：Jin-Heng Li、Nai-Xing Wang、Shi Tang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1055/s-2007-966030

  日期：——

  A simple and selective protocol for the halogenation of indoles with copper(II) bromide or chloride to synthesize 2-halo-, 3- halo-, and 2,3-dibromoindoles was developed. It was found that both base and water could be used as switches for the selectivity of the halogenation reactions. In the presence of copper(II) halide and sodium hydroxide, 3-haloindoles were obtained as the major prod- ucts, whereas

  开发了一种用溴化铜 (II) 或氯化铜卤化吲哚​​以合成 2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的简单且选择性的方案。发现碱和水都可以用作卤化反应选择性的开关。在卤化铜 (II) 和氢氧化钠存在的情况下，主要产物是 3-卤代吲哚，而当加入水而不是氢氧化钠时，选择性转向 2,3-二卤代吲哚。此外，在标准条件下，3-取代吲哚的 2-卤化也以中等至良好的产率成功进行。
• Indole acetamides as inhibitors of the hepatitis c virus ns5b polymerase
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070167447A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , R 1 , R 2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，R1，R2和n如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10206931B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式（I）化合物： 及其盐，其中 A 具有说明书中定义的任一值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作 CBP 和/或 EP300 的抑制剂。还包括包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用此类化合物和盐治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病的方法。