N-(1,3-diphenylprop-2-en-1-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-en-1-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)acrylamide；N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: RPNCNIFJCHHTFP-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-en-1-yl)acrylamide 、 乙酰丙酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到3-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Iron-Catalyzed Tsuji-Trost Coupling Reaction of Aromatic Allylic Amides through a sp³-Carbon-Nitrogen Breaking

  摘要：

  烯丙基酰胺的sp³-碳-氮的催化活化一般比较困难，因为酰胺基的离团能力较低。在这篇文章中，我们首次发现在温和的条件下，FeCl3 催化的辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）偶联反应能有效地将芳香族烯丙基酰胺与活性亚甲基化合物、环己酮和烯丙基三甲基硅烷偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219809
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 丙烯酰胺 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-en-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  高效的FeCl 3催化仲苄醇和烯丙基醇与羧酰胺或对甲苯磺酰胺的酰胺化反应

  摘要：

  描述了使用催化量的FeCl 3（5mol％）的苄基和烯丙基醇与伯酰胺的简单，廉价，环境友好和高产率的酰胺化反应。据报道，可以直接取代各种酰胺，例如苯甲酰胺，磺酰胺，乙酰胺和丙烯酰胺，该方法也可以大规模，高收率地使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.176

文献信息

• An efficient FeCl3-catalyzed amidation reaction of secondary benzylic and allylic alcohols with carboxamides or p-toluenesulfonamide
  作者：Umasish Jana、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.176

  日期：2008.1

  A simple, inexpensive, environmentally friendly and high yielding amidation reaction of benzylic and allylic alcohols with primary amides using a catalytic amount of FeCl3 (5 mol %) is described. Direct substitution of various amides such as benzamide, sulfonamide, acetamide and acrylamide is reported, and this method also works on a large scale in high yield.

  描述了使用催化量的FeCl 3（5mol％）的苄基和烯丙基醇与伯酰胺的简单，廉价，环境友好和高产率的酰胺化反应。据报道，可以直接取代各种酰胺，例如苯甲酰胺，磺酰胺，乙酰胺和丙烯酰胺，该方法也可以大规模，高收率地使用。
• Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions
  作者：Zhiming Wang、Hanjie Mo、Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c2ob06826e

  日期：——

  Dehydrogenative cross-coupling reaction of primary anilines, secondary anilines, carboxamides, and sulfonamides with 1,3-diarylpropenes to form a series of allylic amines promoted by DDQ have been realized. Both monoallylation and diallylation products can be selectively synthesized when primary anilines are used as the starting materials. The method may provide a wide scope of allylamines in scientific research including biologically active compound library construction.

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Molecular iodine-catalysed amidation reaction of secondary benzylic and allylic alcohols with carboxamides or sulfonamides
  作者：Xufeng Lin、Jun Wang、Fangxi Xu、Yanguang Wang

  DOI：10.3184/030823409x12526892025900

  日期：2009.10

  molecular iodine-catalysed amidation reaction of benzylic and allylic alcohols with carboxamides or sulfonamides in MeCN is described, giving the corresponding substituted amides and allylic amides in moderate to excellent yields. The significan features of the procedure include mild and metal-free reaction conditions, operational simplicity, inexpensive reagents, short reaction time, and good yields.

  描述了一种通过 2 mol% 分子碘催化的苯甲醇和烯丙醇与甲酰胺或磺酰胺在 MeCN 中的酰胺化反应形成 C-N 键的高效方法，以中等至优异的产率得到相应的取代酰胺和烯丙酰胺。该程序的显着特点包括反应条件温和且不含金属，操作简单，试剂价格低廉，反应时间短，收率高。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。