六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 | 36452-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮
• 英文名称: N-phenylthio-ε-caprolactam
• 英文别名: N-(thiophenyl)-ε-caprolactam；1-(phenylthio)azepan-2-one；N-phenylthio-ε-caprolactum；N-phenylthiocaprolactam；hexahydro-1-(phenylthio)-2H-azepin-2-one；1-phenylsulfanyl-azepan-2-one；2H-Azepin-2-one, hexahydro-1-(phenylthio)-；1-phenylsulfanylazepan-2-one
• CAS: 36452-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• mdl: MFCD00074944
• 分子量: 221.323
• InChiKey: HVIHQLGJOGGHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 丙酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  A novel reaction of N-phenylthiocaprolactam: The α-sulfenylation of ketones under mild conditions

  摘要：

  N-phenylthiocaprolactam (2) reacts with the enolate anions of aliphatic, aromatic or cyclic ketone 1a-e, to give the corresponding alpha-phenylthioketones 3a-e. This reaction proceeds with high yields of monosulphenylation (80-97%) in DMSO under mild conditions (potassium terbutoxide, 25 degrees C, 10 min). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00288-8
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成N-甲酰基/酰基次磺酰胺和-硫代磺酰胺

  摘要：

  最近铜催化氧化键形成的显着成功使我们开发了一种环境友好的铜催化硫氮键形成反应，以提供合成和工业上有用的缺电子次磺酰胺。通过引入 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯添加剂，克服了 N-甲酰基/酰基-和磺酰胺的低亲核性。以良好的产率合成了多种 N-甲酰基/酰基亚磺酰胺和 -硫代磺酰胺，而硫不会过度氧化。相关的机理研究支持了所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500857
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 Angstroem MS 吡啶 、 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e

文献信息

• Diastereoselective sulfenylation reactions employing N-phenylthio lactams under nonbasic conditions
  作者：Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo00033a004

  日期：1992.3

  Silyl enol ethers and silyl ketene acetals react with sulfenamides in the presence of trimethylsilyl triflate to give the corresponding trans-sulfenylated ketones and lactones.
• Asymmetric synthesis of α-mercapto-β-amino acid derivatives: application to the synthesis of polysubstituted thiomorpholines
  作者：José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Bruno Roux、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.004

  日期：2006.4

  Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with (TsSBu)-Bu-t proceeds with high diastercoselectivity to give a homochiral anti-alpha-tert-butylthio-beta-amino ester. Stepwise deprotection gives the corresponding free alpha-tert-butylthio-beta-amino acid without epimerisation. Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-allyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with TsS'Bu followed by conversion of the S-tert-butyl group to a disulphide, and reduction with Lalancette's reagent generates polysubstituted thiomorpholine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sugar donor
  申请人：Riken

  公开号：EP1829884B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• SOSNOVSKY G.; KROGH J. A., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 228-230
  作者：SOSNOVSKY G.、 KROGH J. A.

  DOI：——

  日期：——
• SUGAR DONOR
  申请人：MANABE Shino

  公开号：US20070208171A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention provides a compound represented by the following formula (1): wherein X1 and X2 each independently represent a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; Y represents a C7-20 aralkyl group which may optionally have one or more substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; and Z represents a halogen atom, a C1-4 alkylthio, or an arylthio group, or its corresponding sulfoxide group.

表征谱图