1,3-bis[(4-iodophenyl)ethynyl]bicyclo[1.1.1]pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis[(4-iodophenyl)ethynyl]bicyclo[1.1.1]pentane
• 英文别名: 1,3-Bis[2-(4-iodophenyl)ethynyl]bicyclo[1.1.1]pentane；1,3-bis[2-(4-iodophenyl)ethynyl]bicyclo[1.1.1]pentane
• 化学式: C₂₁H₁₄I₂
• 分子量: 520.151
• InChiKey: SERHBHBKOOVAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(4-iodophenyl)ethynyl]bicyclo[1.1.1]pentane 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到1,3-bis(2-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  结合邻-甲硼烷和双环[1.1.1]戊烷笼的分子棒：高应变笼旁边的三键插入。

  摘要：

  八羰基二钴和双（二甲基硫醚）十硼烷B 10 H 12（Me 2 S）2已成功添加到1,3-二乙炔基双环[1.1.1]戊烷中。这是在双环戊烷笼子旁边实现的环加成反应的一个有趣例子，在许多其他情况下，该笼子倾向于重排。证明了这两种试剂或多或少地协同作用攻击了三键，从而防止了重排。后一反应的产物特别令人感兴趣，因为双环戊烷和邻-碳硼烷的笼子立即以其杆状结构连接。这样就构成了新型的分子转子。1 H和13溶液中的C核磁共振波谱揭示了具有明确定义的几何结构的分子的平均旋转对称性，这在几个示例中已通过X射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00002
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1,1-二环[1.1.1]戊烷-1,3-二基双 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-bis[(4-iodophenyl)ethynyl]bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二乙炔基双环[1.1.1]戊烷，一种有用的分子结构单元

  摘要：

  已发现 1,3-二乙炔基双环 [1.1.1] 戊烷 (DEBCP) 是一种有价值的分子构建块，主要用于合成延伸的刚性棒状分子。凭借其直接的线性几何形状，DEBCP 可用作更常用的 pi 共轭棒状构建块的非共轭替代品。将 DEBCP 引入更大结构的反应的例子是（1）DEBCP 乙炔锂与 TMSCl、CO2 和 Ph2PCl 等亲电试剂的反应，（2）Sonogashira-Hagihara 与芳基或杂芳基碘化物或溴化物的交叉偶联反应，以及（ 3) umpolung 反应提供相应的 DEBCP 的二溴和二碘衍生物，然后成功地与衍生自 p-和 m-dicarbadodecaboranes 或双环戊烷的叔-C-铜酸盐反应。这些 umpolung 反应提供了一类新的分子棒，将碳硼烷或双环 [1.1.1] 戊烷笼与乙炔连接体结合在一起。许多 DEBCP 衍生物通过单晶 X 射线衍射进行了研究。它们形成组织良好的分子转子阵列，DEBCP

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200351

文献信息

• 1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane, a Useful Molecular Building Block
  作者：Jiří Kaleta、Marek Nečas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1002/ejoc.201200351

  日期：2012.9

  that afford the corresponding dibromo and diiodo derivatives of DEBCP, which then successfully react with tert-C-cuprates derived from p- and m-dicarbadodecaboranes or bicyclopentanes. These umpolung reactions afforded a new class of molecular rods that combine carborane or bicyclo[1.1.1]pentane cages with ethynylene linkers. Many of the DEBCP derivatives were studied by single-crystal X-ray diffraction

  已发现 1,3-二乙炔基双环 [1.1.1] 戊烷 (DEBCP) 是一种有价值的分子构建块，主要用于合成延伸的刚性棒状分子。凭借其直接的线性几何形状，DEBCP 可用作更常用的 pi 共轭棒状构建块的非共轭替代品。将 DEBCP 引入更大结构的反应的例子是（1）DEBCP 乙炔锂与 TMSCl、CO2 和 Ph2PCl 等亲电试剂的反应，（2）Sonogashira-Hagihara 与芳基或杂芳基碘化物或溴化物的交叉偶联反应，以及（ 3) umpolung 反应提供相应的 DEBCP 的二溴和二碘衍生物，然后成功地与衍生自 p-和 m-dicarbadodecaboranes 或双环戊烷的叔-C-铜酸盐反应。这些 umpolung 反应提供了一类新的分子棒，将碳硼烷或双环 [1.1.1] 戊烷笼与乙炔连接体结合在一起。许多 DEBCP 衍生物通过单晶 X 射线衍射进行了研究。它们形成组织良好的分子转子阵列，DEBCP
• Molecular Rods Combining <i>o</i>-Carborane and Bicyclo[1.1.1]pentane Cages: An Insertion of the Triple Bond Located Next to a Highly Strained Cage
  作者：Jiří Kaleta、Zbyněk Janoušek、Marek Nečas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00002

  日期：2015.3.9

  Octacarbonyl dicobalt and bis(dimethyl sulfide)decaborane B10H12(Me2S)2 were successfully added to 1,3-diethynylbicyclo[1.1.1]pentane in good yields. This is an interesting example of a cycloaddition reaction achieved next to the bicyclopentane cage that tends to rearrange in many other cases. It proves that both reagents attack the triple bond in a more or less concerted manner that prevents the rearrangement

  八羰基二钴和双（二甲基硫醚）十硼烷B 10 H 12（Me 2 S）2已成功添加到1,3-二乙炔基双环[1.1.1]戊烷中。这是在双环戊烷笼子旁边实现的环加成反应的一个有趣例子，在许多其他情况下，该笼子倾向于重排。证明了这两种试剂或多或少地协同作用攻击了三键，从而防止了重排。后一反应的产物特别令人感兴趣，因为双环戊烷和邻-碳硼烷的笼子立即以其杆状结构连接。这样就构成了新型的分子转子。1 H和13溶液中的C核磁共振波谱揭示了具有明确定义的几何结构的分子的平均旋转对称性，这在几个示例中已通过X射线结构分析得到了证实。