(2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-Methyl-5-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]oxolan-2-yl]-phenylmethanone；[2-methyl-5-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]oxolan-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: SNARDGKQYBULDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007

文献信息

• The synthesis and development of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as potential scaffolds for diversity-oriented synthesis
  作者：Adrian P. Dobbs、Jonathan Dunn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.100

  日期：2012.5

  The synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from donor silylmethylcyclopropanes (without bearing an acceptor function) is described. Their further elaboration via a wide range of synthetic transformations is presented to highlight the potential of this method and the resulting THFs as potential scaffolds for diversity-oriented synthesis.

  描述了由供体甲硅烷基甲基环丙烷（不具有受体功能）合成2，5-二取代的四氢呋喃。提出了它们通过广泛的合成转化的进一步阐述，以突出这种方法的潜力以及所得的THF作为面向多样性的合成的潜在支架。
• Synthesis and reactions of donor cyclopropanes: efficient routes to  cis - and trans -tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.007

  日期：2015.9

  A detailed study on the synthesis and reactions of silylmethylcyclopropanes is reported. In their simplest form, these donor-only cyclopropanes undergo Lewis acid promoted reaction to give either cis- or trans-tetrahydrofurans, with the selectivity being reaction condition-dependant. The adducts themselves are demonstrated to be an important scaffold for structural diversification. The combination

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。