3'-acetyl-6'-amino-5-chloro-2'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-acetyl-6'-amino-5-chloro-2'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 5'-Acetyl-2'-amino-5-chloro-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile；5'-acetyl-2'-amino-5-chloro-6'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 329.743
• InChiKey: BSHQQWNPIINCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 乙酰丙酮 、 丙二腈 在 α-amylase from hog pancreas 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3'-acetyl-6'-amino-5-chloro-2'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas

  摘要：

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。

  DOI：

  10.1039/c4ra16825a

文献信息

• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas
  作者：Tao He、Qing-Qing Zeng、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c4ra16825a

  日期：——

  α-Amylase from hog pancreas displayed catalytic promiscuity in three-component reaction for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans.

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。
• Guanidine functionalized core–shell structured magnetic cobalt-ferrite: an efficient nanocatalyst for sonochemical synthesis of spirooxindoles in water
  作者：Mahla Dadaei、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/d1ra00967b

  日期：——

  modified by changing the ingredients or the ratio of core to the shell. In this research, a CoFe2O4@SiO2-guanidine nanocomposite was prepared and identified as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindole derivatives in water under ultrasonic irradiation conditions. The advantages of this method are in its simplicity, saving costs and energy, high yields, short reaction times, environmental

  核/壳纳米粒子在化学和生物医学科学中具有广泛的应用。核-壳材料可以通过改变成分或核与壳的比例来改变和修饰。在这项研究中，制备了 CoFe2O4@SiO2-胍纳米复合材料，并将其确定为在超声波辐照条件下在水中一锅法合成螺氧吲哚衍生物的有效催化剂。该方法的优点是简单、节省成本和能源、产率高、反应时间短、环境友好、可重复使用以及使用外磁体易于回收催化剂。通过XRD、SEM、TEM、EDX、FT-IR、TGA和VSM技术对催化剂进行了表征。
• Catalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans by mixed ligand transition metal complexes
  作者：Sujit Hegade、Gautam Gaikwad、Yuvraj Jadhav、Avinash Pore、Abhijeet Mulik

  DOI：10.1007/s00706-021-02867-8

  日期：2022.1

  Abstract New three-component reaction was developed via one-pot strategy for the synthesis of functionalized 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole through the reaction among isatin, malononitrile, and acetone/indole/nitromethane/acetylacetone/dimedone in ethanol as solvent without base. It was observed that all the mixed ligand transition metal complexes with triphenylphosphine worked as the

  摘要 通过一锅法开发了新的三组分反应，通过靛红、丙二腈和丙酮/吲哚/硝基甲烷/乙酰丙酮/二甲酮在无碱乙醇溶剂中的反应合成功能化的 3,3'-二取代羟吲哚和螺吲哚. 观察到所有与三苯基膦的混合配体过渡金属配合物均作为有效催化剂起作用。本方法具有几个优点，包括催化剂的制备和处理简单，后处理简单易行，反应时间短，产物收率高。 图形概要