9,10-dihydro-1,4-diphenyl-9,10-[1',2']benzeno-2,3-diazaanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-1,4-diphenyl-9,10-[1',2']benzeno-2,3-diazaanthracene
• 英文别名: 12,15-diphenyl-9,10-dihydro-9,10[4,5]epipyridazinoanthracene；1,4-diphenyl-5,10-dihydro-5,10-o-benzeno-benzo[g]phthalazine；1,4-Diphenyl-5,10-dihydro-5,10-o-benzeno-benzo[g]phthalazin；3,6-Diphenyl-4,5-diazapentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: KUSQHIZXNMDQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IrCl₃(THT)₃ 、 9,10-dihydro-1,4-diphenyl-9,10-[1',2']benzeno-2,3-diazaanthracene 在 sodium acetate 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂-三苯乙烯的均配三环金属化铱（III）配合物作为绿色 OLED 中的高效荧光粉

  摘要：

  已经通过一种新型的一锅法合成了三种基于刚性氮杂-三苯乙烯单元的均质三环金属化铱 (III) 配合物 ( Ir1 – Ir3 )。通过单次 X 射线结构分析揭示了Ir2的配位排列，分子显示出面部构型。这些配合物表现出优异的热稳定性，T d为454-520°C。由于引入了具有刚性空间位阻减少分子间相互作用的氮杂-三苯乙烯骨架，这些配合物表现出强烈的绿色磷光发射，量子产率超过 70%。因此，基于Ir1、Ir2和Ir3的电致发光器件在 30 wt% 的高掺杂浓度下，表现出 42194、48807 和 46332 cd m -2 的高亮度，21.0、24.7和 28.5 cd A -1 的最大发光效率以及 6.3、6.8和 8.9% 的高 EQE。同时，基于Ir1、Ir2和Ir3的非掺杂绿色器件分别提供20571、15407和10707 cd m -2 的高亮度和8.5、9.5和5.4 cd A -1

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110075
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 9,10-dihydro-1,4-diphenyl-9,10-[1',2']benzeno-2,3-diazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂-三苯乙烯的均配三环金属化铱（III）配合物作为绿色 OLED 中的高效荧光粉

  摘要：

  已经通过一种新型的一锅法合成了三种基于刚性氮杂-三苯乙烯单元的均质三环金属化铱 (III) 配合物 ( Ir1 – Ir3 )。通过单次 X 射线结构分析揭示了Ir2的配位排列，分子显示出面部构型。这些配合物表现出优异的热稳定性，T d为454-520°C。由于引入了具有刚性空间位阻减少分子间相互作用的氮杂-三苯乙烯骨架，这些配合物表现出强烈的绿色磷光发射，量子产率超过 70%。因此，基于Ir1、Ir2和Ir3的电致发光器件在 30 wt% 的高掺杂浓度下，表现出 42194、48807 和 46332 cd m -2 的高亮度，21.0、24.7和 28.5 cd A -1 的最大发光效率以及 6.3、6.8和 8.9% 的高 EQE。同时，基于Ir1、Ir2和Ir3的非掺杂绿色器件分别提供20571、15407和10707 cd m -2 的高亮度和8.5、9.5和5.4 cd A -1

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110075

文献信息

• High internal free volume compositions for low-k dielectric and other applications
  申请人：Swager M. Timothy

  公开号：US20070117954A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention provides materials, devices, and methods involving new heterocyclic, shape-persistent monomeric units with internal free volume. In some cases, materials the present invention may comprise monomers, oligomers, or polymers that incorporate a heterocyclic, shape-persistent iptycene. The present invention may provide materials having low dielectric constants and improved stability at high operating temperatures due to the electron-poor character of materials. In addition, compositions of the invention may be easily synthesized and readily modified to suit a particular application.

  本发明提供了涉及新的杂环、形状稳定的单体单元和内部自由体积的材料、器件和方法。在某些情况下，本发明的材料可能包括单体、寡聚体或聚合物，其中包含一个杂环、形状稳定的iptycene。由于材料的电子贫性特征，本发明提供的材料具有低介电常数和在高操作温度下的改进稳定性。此外，本发明的组合物可以很容易地合成并很容易地修改以适应特定的应用。
• Iptycene-Derived Pyridazines and Phthalazines
  作者：Jean Bouffard、Robert F. Eaton、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo702000d

  日期：2007.12.1

  The synthesis of new heterocyclic oligo(phenylene) analogues based on soluble, nonaggregating 1,2-diazines is reported. Improved palladium-catalyzed reductive coupling methods were developed to allow for the preparation of large quantities of iptycene-derived bipyridazines and biphthalazines, and the controlled synthesis of well-defined oligomers up to sexipyridazine. Crystallographic, spectroscopic, and computational evidence indicate that in these analogues, hindrance at the ortho position is relaxed relative to poly(phenylenes). The resulting building blocks are promising for incorporation in conjugated electronics materials, and as new iptycene-derived ligands for transition metals.
• Baumgartner; Hugel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1005,1011
  作者：Baumgartner、Hugel

  DOI：——

  日期：——
• US7671166B2
  申请人：——

  公开号：US7671166B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• Aza-triptycene-based homoleptic tris-cyclometalated iridium(III) complexes as highly efficient phosphors in green OLEDs
  作者：Qun-bo Mei、Lei Liu、Jiu-chang Yang、Xin-ying Jiang、Shang-hui Ye、Lei zhang、Bi-hai Tong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110075

  日期：2022.3

  homoleptic tris-cyclometalated iridium (III) complexes (Ir1–Ir3) based on a rigid aza-triptycene unit have been synthesized via a novel one-pot method. The coordination arrangement of Ir2 was revealed by single X-ray structural analysis and the molecule showed a facial configuration. These complexes exhibited excellent thermal stability with Td of 454–520 °C. These complexes exhibit strong green phosphorescence

  已经通过一种新型的一锅法合成了三种基于刚性氮杂-三苯乙烯单元的均质三环金属化铱 (III) 配合物 ( Ir1 – Ir3 )。通过单次 X 射线结构分析揭示了Ir2的配位排列，分子显示出面部构型。这些配合物表现出优异的热稳定性，T d为454-520°C。由于引入了具有刚性空间位阻减少分子间相互作用的氮杂-三苯乙烯骨架，这些配合物表现出强烈的绿色磷光发射，量子产率超过 70%。因此，基于Ir1、Ir2和Ir3的电致发光器件在 30 wt% 的高掺杂浓度下，表现出 42194、48807 和 46332 cd m -2 的高亮度，21.0、24.7和 28.5 cd A -1 的最大发光效率以及 6.3、6.8和 8.9% 的高 EQE。同时，基于Ir1、Ir2和Ir3的非掺杂绿色器件分别提供20571、15407和10707 cd m -2 的高亮度和8.5、9.5和5.4 cd A -1