diethyl 3H-benzo[e]indazol-1-yl-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 3H-benzo[e]indazol-1-yl-phosphonate
• 英文别名: 1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2H-benzo[e]indazole
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 304.285
• InChiKey: PAEYHCUQJKLHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 、 diethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到diethyl 3H-benzo[e]indazol-1-yl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Bestmann-Ohira试剂与硝基烯烃的碱介导反应，用于区域选择性合成膦酰基吡唑。

  摘要：

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）原位生成的1-重氮甲基膦酸二乙酯的阴离子的1,3-偶极环加成反应与共轭硝基烯烃一起提供了区域异构纯的膦酰基吡唑，产率中等至良好。这些吡唑是通过自发消除硝基而在一锅中形成的。但是，硝基吡唑可以使用α-溴硝基烯烃通过相同的策略合成。该方法也可用于合成与其他碳环和杂环稠合的膦酰基吡唑。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070107s

文献信息

• Phosphonylpyrazoles from Bestmann−Ohira Reagent and Nitroalkenes: Synthesis and Dynamic NMR Studies
  作者：Rajendran Muruganantham、Irishi Namboothiri

  DOI：10.1021/jo902595e

  日期：2010.4.2

  also included Morita−Baylis−Hillman adducts of conjugated nitroalkenes with various electrophiles. Detailed dynamic NMR studies were performed on the prototropic tautomerism exhibited by the phosphonylpyrazoles using CDCl3 and DMSO-d6 as solvents and 1H and 31P as the probe nuclei. These studies unraveled the existence of two tautomers in solution with a small energy difference but considerable barrier

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）作为硝基烯与环加成伙伴的应用已得到广泛研究。Bestmann-Ohira试剂与各种硝基烯烃（例如，碳环或杂环的一部分的β-取代的，α，β-二取代的和硝基乙烯）进行的碱介导反应通过室温下的一锅区域选择性反应提供了官能化的磷酸ny唑。高产。这些反应中使用的取代硝基烯烃还包括共轭硝基烯烃与各种亲电试剂的森田-贝利斯-希尔曼加合物。使用CDCl 3和DMSO- d 6作为溶剂，对膦酰基吡唑显示的质子互变异构进行了详细的动态NMR研究。1 H和31 P作为探针核。这些研究揭示了溶液中两种互变异构体的存在，它们的能量差很小，但对互变具有很大的障碍。