(1R,2R,5R,6S)-N-<5,6-(isopropylidenedioxy)-2-phenylcyclohex-3-enyl>-(4'-methylphenyl)sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5R,6S)-N-<5,6-(isopropylidenedioxy)-2-phenylcyclohex-3-enyl>-(4'-methylphenyl)sulfonamide
• 英文别名: (1R,2R,5R,6S)-N-(5,6-Isopropylidenedioxy-2-phenylcyclohex-3-enyl)-(4'-methylphenyl) sulfon-amide；N-[(3aS,4R,5R,7aR)-2,2-dimethyl-5-phenyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: UYPIUZVAPRFSNY-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 copper acetylacetonate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1R,2R,5R,6S)-N-<5,6-(isopropylidenedioxy)-2-phenylcyclohex-3-enyl>-(4'-methylphenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j

文献信息

• Oxa- and Azabicyclo[4.1.0]heptenes as New Synthons for C-Disaccharide and Alkaloid Synthesis. Reactivity Trends with Carbon Nucleophiles
  作者：Tomas Hudlicky、Xinrong Tian、Kurt Konigsberger、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo00094a005

  日期：1994.7

  Homochiral vinyloxiranes and vinylaziridines were reacted with a series of organometallic reagents in order to determine the regio- and stereoselectivity of the ring opening with carbon nucleophiles.
• SYNTHESIS OF CONDURITOL EPOXIDES AND AZIRIDINES AND METHODS OF USING SUCH TO SYNTHESIZE HIGHER DISACCHARIDES
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：EP0765336B1

  公开（公告）日：2002-05-02
• US5834606A
  申请人：——

  公开号：US5834606A

  公开（公告）日：1998-11-10
• [EN] SYNTHESIS OF CONDURITOL EPOXIDES AND AZIRIDINES AND METHODS OF USING SUCH TO SYNTHESIZE HIGHER DISACCHARIDES<br/>[FR] SYNTHESE D'EPOXYDES DE CONDURITOL ET D'AZIRIDINES ET LEUR UTILISATION POUR LA SYNTHESE DE DISACCHARIDES SUPERIEURS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：WO1995035303A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) There are described novel coupling reactions useful for the preparation of cyclitol and/or carbohydrate conjugates and carbocyclic analogs thereof. Such coupling reactions employ epoxides and/or aziridines described herein as electrophilic recipients of other cyclitol or carbohydrate units. Also provided are certain novel compounds.(FR) L'invention concerne de nouvelles réactions de couplage permettant de préparer efficacement des conjugués de cyclitol et/ou de glucides, ainsi que leurs analogues carbocycliques. Ces réactions de couplage utilisent des époxydes et/ou les aziridines décrites en tant que récepteurs électrophiles d'autres unités de cyclitol ou de glucides. Elle concerne également certains nouveaux composés.
• Toluene Dioxygenase-Mediated <i>cis</i>-Dihydroxylation of Aromatics in Enantioselective Synthesis. Asymmetric Total Syntheses of Pancratistatin and 7-Deoxypancratistatin, Promising Antitumor Agents¹
  作者：Tomas Hudlicky、Xinrong Tian、Kurt Königsberger、Rakesh Maurya、Jacques Rouden、Boreas Fan

  DOI：10.1021/ja960596j

  日期：1996.1.1

  (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a), which is protected as the acetonide and converted to vinylaziridines 7, 15a, 63, and 64. Our route to (+)-pancratistatin features the coupling of a higher order cyanocuprate (derived by ortho-metalation from N,N-dimethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(methylenedioxy)benzamide) with aziridine 7 to generate 28, which contains the carbon framework

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶