六氢哒嗪-3-羧酸 | 32750-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 六氢哒嗪-3-羧酸
• 英文名称: (3RS)-piperazic acid
• 英文别名: (+/-) hexahydropyridazine-3-carboxylic acid；piperazic acid；DL-Piperazinsaeure；D,L-Piperidazin-3-carbonsaeure；Hexahydropyridazine-3-carboxylic acid；diazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 32750-52-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01859682
• 分子量: 130.147
• InChiKey: BZIBRGSBQKLEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271℃
• 密度：
  1.174
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢哒嗪-3-羧酸 、 异丁烯 生成 Tert-butyl diazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HUANG, FU-CHIN;JONES, H.;CHAN, WAN-KIT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(叔丁氧基羰基)六氢哒嗪-3-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 六氢哒嗪-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  环状α-肼基酸的合成

  摘要：

  描述了从常见的起始原料“丙二酸二乙酯”以26、16、34、13.5和13.33％的总收率合成五元，六元，七元，八元和九元环状α-肼基酸。顺序烯丙基化或均烯丙基化和亲电胺化，然后环化，得到所需的环。通过RCM合成八元环和九元环的甲酯，并在DCM中的1 M BBr 3溶液存在下水解后生成相应的游离酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.014

文献信息

• An Alternative Convenient Synthesis of Piperidazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mamoru Kaname、Masae Yamada、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.57.49

  日期：——

  The short-step synthesis of the unsubstituted, 5-hydroxy- and 5-chloropiperidazine-3-carboxylic acids using an aza Diels-Alder reaction between the 1,3-diene and azodicarboxylate was described. This synthetic methodology could be used for the preparation of the optically active piperazic acid in a 35% overall yield.

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。
• Piperazic acid derivatives inhibit Gli1 in Hedgehog signaling pathway
  作者：Harleen Khatra、Jayanta Kundu、Pragya Paramita Khan、Indranil Duttagupta、Sankha Pattanayak、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.008

  日期：2016.9

  natural substances, has shown down regulation of Gli1 expression in Hedgehog signaling pathway in cell based assays. Further structure activity relationship study indicated that amide derivatives of piperazic acid are more potent than piperazic acid itself, with little to no toxicity. However, other cellular components involved in the pathway were not affected. To the best of our knowledge, this is the first

  哌嗪酸是一种非蛋白质氨基酸，存在于复杂的次生代谢产物和天然肽类物质中，在基于细胞的测定中已显示出刺猬信号通路中Gli1表达的下调。进一步的结构活性关系研究表明，哌嗪酸的酰胺衍生物比哌嗪酸本身更有效，几乎没有毒性。但是，该途径中涉及的其他细胞成分并未受到影响。据我们所知，这是关于哌嗪酸在该途径中的抑制特性的首次报道。因此，该分子可以作为研究刺猬信号的有用工具。
• Chloptosin, an Apoptosis-Inducing Dimeric Cyclohexapeptide Produced by <i>Streptomyces</i>
  作者：Kazuo Umezawa、Yoko Ikeda、Yuki Uchihata、Hiroshi Naganawa、Shinichi Kondo

  DOI：10.1021/jo991314b

  日期：2000.1.1

  spectroscopic and chemical degradation studies. The amino acid components in each cyclohexapeptide domain were presented in alternating R and S configurations. Chloptosin (1) was found to induce apoptotic activity in apoptosis-resistant human pancreatic adenocarcinoma cell line AsPC-1 and showed a strong antimicrobial activity against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  在筛选凋亡诱导剂的过程中，从链霉菌的培养液中分离出了胰蛋白酶（1）。由D-缬氨酸，（3S）-和（3R）-哌嗪酸，O-甲基-L-丝氨酸，D-苏氨酸和（2S，3aR，8aR）-6-组成的二聚环六肽的哑铃型结构通过光谱和化学降解研究阐明了氯3a-羟基-2,3,3a，8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚-2-羧酸。每个环六肽结构域中的氨基酸成分以交替的R和S构型表示。业已发现，胰蛋白酶（1）在抗凋亡的人胰腺腺癌细胞AsPC-1中诱导凋亡活性，并显示出对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的强大抗菌活性。
• Synthesis of cyclic α-hydrazino acids
  作者：Indranil Duttagupta、Koushik Goswami、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.014

  日期：2012.9

  Synthesis of five-, six-, seven-, eight-, and nine-membered cyclic α-hydrazino acids from a common starting material ‘diethylmalonate’ with 26, 16, 34, 13.5, and 13.33% overall yields is described. Sequential allylation or homoallylation and electrophilic amination followed by cyclization gave the desired rings. The methyl esters of eight- and nine-membered rings were synthesized by RCM and the corresponding

  描述了从常见的起始原料“丙二酸二乙酯”以26、16、34、13.5和13.33％的总收率合成五元，六元，七元，八元和九元环状α-肼基酸。顺序烯丙基化或均烯丙基化和亲电胺化，然后环化，得到所需的环。通过RCM合成八元环和九元环的甲酯，并在DCM中的1 M BBr 3溶液存在下水解后生成相应的游离酸。
• HUANG, FU-CHIN;JONES, H.;CHAN, WAN-KIT
  作者：HUANG, FU-CHIN、JONES, H.、CHAN, WAN-KIT

  DOI：——

  日期：——