4-[2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2-(trimethylstannyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2-(trimethylstannyl)pyridine
• 英文别名: 4-[2-(3-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2-(trimethylstannyl)pyridine；[4-[(E)-2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethenyl]pyridin-2-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂SSn
• 分子量: 408.108
• InChiKey: UWWGXBVBXKNLMR-MBCFVHIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2-(trimethylstannyl)pyridine 、 6,6'-dibromo-4,4'-methoxycarbonyl-2,2'-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到4,4'''-bis[2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-4',4''-bis(methoxycarbonyl)-2,2':6',2'':6'',2'''-quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  Panchromatic ruthenium sensitizer based on electron-rich heteroarylvinylene π-conjugated quaterpyridine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  第一个杂芳烯基π共轭四吡啶Ru(II)敏化剂（N1044）的例子被合成出来并用于染料敏化太阳能电池中；这种染料具有有效的全色谱吸收带，覆盖整个可见光谱直到近红外区域，并且与之前的代表性Ru(II)二吡啶和四吡啶敏化剂相比，具有优越的电化学特性（霍莫/LUMO和带隙能量）。测得的IPCE曲线记录在360至920纳米范围内，最大值在646纳米处为65%，在800纳米处仍保持33%的效率；与原型N719 Ru(II)敏化剂相比，这导致显著增加的光电流（19.2 mA cm−2）。

  DOI：

  10.1039/c0dt01190h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-[2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2-(trimethylstannyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Panchromatic ruthenium sensitizer based on electron-rich heteroarylvinylene π-conjugated quaterpyridine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  第一个杂芳烯基π共轭四吡啶Ru(II)敏化剂（N1044）的例子被合成出来并用于染料敏化太阳能电池中；这种染料具有有效的全色谱吸收带，覆盖整个可见光谱直到近红外区域，并且与之前的代表性Ru(II)二吡啶和四吡啶敏化剂相比，具有优越的电化学特性（霍莫/LUMO和带隙能量）。测得的IPCE曲线记录在360至920纳米范围内，最大值在646纳米处为65%，在800纳米处仍保持33%的效率；与原型N719 Ru(II)敏化剂相比，这导致显著增加的光电流（19.2 mA cm−2）。

  DOI：

  10.1039/c0dt01190h

文献信息

• [EN] NOVEL LIGANDS FOR SENSITIZING DYES OF DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR SENSIBILISER DES COLORANTS DE CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2011039715A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides new bi-and polypyridine ligands of ruthenium dyes. The invention also provides solar cells, in particular dye-sensitized solar cells comprising the dyes. Formula (I):

  本发明提供了钌染料的新双和多吡啶配体。该发明还提供了太阳能电池，特别是包括这些染料的染料敏化太阳能电池。公式（I）：
• Panchromatic ruthenium sensitizer based on electron-rich heteroarylvinylene π-conjugated quaterpyridine for dye-sensitized solar cells
  作者：Alessandro Abbotto、Frederic Sauvage、Claudia Barolo、Filippo De Angelis、Simona Fantacci、Michael Graetzel、Norberto Manfredi、Chiara Marinzi、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1039/c0dt01190h

  日期：——

  The first example of a heteroarylvinylene π-conjugated quaterpyridine Ru(II) sensitizer (N1044) was synthesized and used in dye-sensitized solar cells; the dye has an effective panchromatic absorption band, covering the entire visible spectrum up to the NIR region, and superior electrochemical characteristics (HOMO/LUMO and bandgap energies) with respect to previous representative Ru(II) bi- and quaterpyridine sensitizers. A record IPCE curve ranging from 360 to 920 nm has been measured with a maximum of 65% at 646 nm and still 33% efficiency at 800 nm; this leads to substantially increased photocurrent (19.2 mA cm−2) when compared to the prototype N719 Ru(II) sensitizer.

  第一个杂芳烯基π共轭四吡啶Ru(II)敏化剂（N1044）的例子被合成出来并用于染料敏化太阳能电池中；这种染料具有有效的全色谱吸收带，覆盖整个可见光谱直到近红外区域，并且与之前的代表性Ru(II)二吡啶和四吡啶敏化剂相比，具有优越的电化学特性（霍莫/LUMO和带隙能量）。测得的IPCE曲线记录在360至920纳米范围内，最大值在646纳米处为65%，在800纳米处仍保持33%的效率；与原型N719 Ru(II)敏化剂相比，这导致显著增加的光电流（19.2 mA cm−2）。