2-ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ZBOCLUCAMWTOOV-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基-喹啉 在 苯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.18h， 以39.394%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化水中喹啉的还原

  摘要：

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01055

文献信息

• One-Pot Access to 2,3-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines by Reductive Amination of Aldehydes with Sodium Cyanoborohydride
  作者：Guy Lewin、Corinne Schaeffer

  DOI：10.3987/com-97-7999

  日期：——

  Slight modification of the reductive amination Borch method (delayed addition of NaBH3CN) provided an easy one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives from enolizable aldehydes.
• Silver-Catalyzed Reduction of Quinolines in Water
  作者：Yan Wang、Baobiao Dong、Zikun Wang、Xuefeng Cong、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01055

  日期：2019.5.17

  A ligand- and base-free silver-catalyzed reduction of quinolines and electron-deficient aromatic N-heteroarenes in water has been described. Mechanistic studies revealed that the effective reducing species was Ag–H. This versatile catalytic protocol provided facile, environmentally friendly, and practical access to a variety of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives at room temperature.

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。