1,4,5,8-tetramethyl-1,4,5,8-tetrahydroanthracene 1,4:5,8-diendioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethyl-1,4,5,8-tetrahydroanthracene 1,4:5,8-diendioxide
• 英文别名: 1,4:5,8-diepoxy-1,4:5,8-tetramethylanthracene；1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-tetramethyl-1,4:5,8-diepoxyanthracene；1,5,8,12-Tetramethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,6,9,13-pentaene
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FYFGDRKZIYVDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethyl-1,4,5,8-tetrahydroanthracene 1,4:5,8-diendioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1,4,5,8-tetramethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  烷基链长对1,4,5,8-四（烷基）蒽固态堆积和荧光的影响

  摘要：

  1,4,5,8-四（烷基）蒽（烷基 = 甲基、乙基、正丙基和正己基）通过 1,2,4,5-四溴苯和 2,5 -二烷基呋喃在正丁基锂存在下，氢化，并用酸处理。研究了烷基链长度对晶体中堆积模式和固态荧光性质的影响。X射线分析表明，分子结构可分为平面、半椅形和椅形，堆积模式可分为二维（人字形）和一维（滑平行）排列其中没有 π–π 堆叠。在甲基、乙基和正丙基衍生物的情况下，固态荧光光谱的波形彼此相似；另一方面，正己基衍生物显示出轻微的红移和更宽的光谱。由于堆积模式和晶体刚度，绝对量子产率取决于跃迁偶极矩。在四（烷基）蒽中，正丙基衍生物表现出最高的量子产率 Φf = 0.85。

  DOI：

  10.1080/15421400701617350
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 [2,5-bis(trimethylsilyl)-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl](phenyl)iodonium triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1,4,5,8-tetramethyl-1,4,5,8-tetrahydroanthracene 1,4:5,8-diendioxide
  参考文献：
  名称：

  高价碘/三氟甲磺酸酯杂化苯二炔等价物：多环芳烃化合物的可控合成

  摘要：

  1,4-苯二炔等价物[2,5-双(三甲基甲硅烷基)-4-(三甲氧基)苯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐由2,4,5-三氯苯酚钠制备。在用氟离子处理后，观察到来自苯基碘基团一侧的芳炔的化学选择性生成。1,4-苯二炔与不同亲芳体的双环加成在一锅中进行，得到高产率的双环加合物。类似地，带有苯基碘和三氟甲磺酸酯基团的 1,3-苯二炔等效物由 2,3,6-三氯苯酚钠制备。1,3-苯二炔等价物也经历了芳炔的化学选择性逐步生成和与不同亲芳体的双环加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04483

文献信息

• Synthesis of 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bistriazole (DABT) and its use as a 1,4-benzadiyne equivalent
  作者：Harold Hart、Dong Ok

  DOI：10.1021/jo00357a005

  日期：1986.4
• HART, H.;OK, D., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 979-986
  作者：HART, H.、OK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine/Triflate Hybrid Benzdiyne Equivalents: Access to Controlled Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Tsugio Kitamura、Keisuke Gondo、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/jacs.7b04483

  日期：2017.6.28

  6-trichlorophenoxide. The 1,3-benzdiyne equivalent also underwent the chemoselective stepwise generation of arynes and the double cycloaddition with different arynophiles. These hybrid benzdiyne equivalents provided the double cycloadducts in high yields and enabled the convenient one-pot procedure for synthesis of polycyclic aromatic compounds.

  1,4-苯二炔等价物[2,5-双(三甲基甲硅烷基)-4-(三甲氧基)苯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐由2,4,5-三氯苯酚钠制备。在用氟离子处理后，观察到来自苯基碘基团一侧的芳炔的化学选择性生成。1,4-苯二炔与不同亲芳体的双环加成在一锅中进行，得到高产率的双环加合物。类似地，带有苯基碘和三氟甲磺酸酯基团的 1,3-苯二炔等效物由 2,3,6-三氯苯酚钠制备。1,3-苯二炔等价物也经历了芳炔的化学选择性逐步生成和与不同亲芳体的双环加成。
• Influence of Alkyl Chain Length on the Solid-State Packing and Fluorescence of 1,4,5,8-Tetra(alkyl)anthracenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Yasushi Abe、Nobuhiro Kawatsuki、Akio Yoneda、Kohei Asada、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1080/15421400701617350

  日期：2007.11.22

  resemble each other; on the other hand, the n-hexyl derivative displayed a slightly red-shifted and broader spectrum. The absolute quantum yield depended on the transition dipole moments because of the packing patterns and crystal rigidity. The n-propyl derivative demonstrated the highest quantum yield of Φf = 0.85 among the tetra(alkyl)anthracenes.

  1,4,5,8-四（烷基）蒽（烷基 = 甲基、乙基、正丙基和正己基）通过 1,2,4,5-四溴苯和 2,5 -二烷基呋喃在正丁基锂存在下，氢化，并用酸处理。研究了烷基链长度对晶体中堆积模式和固态荧光性质的影响。X射线分析表明，分子结构可分为平面、半椅形和椅形，堆积模式可分为二维（人字形）和一维（滑平行）排列其中没有 π–π 堆叠。在甲基、乙基和正丙基衍生物的情况下，固态荧光光谱的波形彼此相似；另一方面，正己基衍生物显示出轻微的红移和更宽的光谱。由于堆积模式和晶体刚度，绝对量子产率取决于跃迁偶极矩。在四（烷基）蒽中，正丙基衍生物表现出最高的量子产率 Φf = 0.85。