1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-tetramethyl-1,4:5,8-diepoxyphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-tetramethyl-1,4:5,8-diepoxyphenanthrene
• 英文别名: 1,4,7,12-Tetramethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3(8),5,9,13-pentaene；1,4,7,12-tetramethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3(8),5,9,13-pentaene
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: DLKPADYCEWPSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4-trimethylsilylphenyl] trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-tetramethyl-1,4:5,8-diepoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,3-和1,4-苯并二炔等价物用于区域选择性合成多环杂环†

  摘要：

  我们设计了一种新型的1,3-苯并二炔当量，能够通过顺序生成苯并与嗜银菌反应来实现四倍官能化。该方法的关键特征包括在氟化物介导的温和条件下在单个苯环中化学选择性生成两个三键，并通过紧邻三键的取代基控制每个苯炔反应的区域控制。该方法通过与亲核生物如呋喃，叠氮化物和重氮化合物的反应产生了各种苯并稠合的杂芳族化合物。在抗精神病药利培酮的收敛合成中给出了该方法的验证。类似的策略也已应用于1,4-苯并二炔等效物以构建线性苯并稠合的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c6sc00798h

文献信息

• Hypervalent Iodine/Triflate Hybrid Benzdiyne Equivalents: Access to Controlled Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Tsugio Kitamura、Keisuke Gondo、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/jacs.7b04483

  日期：2017.6.28

  6-trichlorophenoxide. The 1,3-benzdiyne equivalent also underwent the chemoselective stepwise generation of arynes and the double cycloaddition with different arynophiles. These hybrid benzdiyne equivalents provided the double cycloadducts in high yields and enabled the convenient one-pot procedure for synthesis of polycyclic aromatic compounds.

  1,4-苯二炔等价物[2,5-双(三甲基甲硅烷基)-4-(三甲氧基)苯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐由2,4,5-三氯苯酚钠制备。在用氟离子处理后，观察到来自苯基碘基团一侧的芳炔的化学选择性生成。1,4-苯二炔与不同亲芳体的双环加成在一锅中进行，得到高产率的双环加合物。类似地，带有苯基碘和三氟甲磺酸酯基团的 1,3-苯二炔等效物由 2,3,6-三氯苯酚钠制备。1,3-苯二炔等价物也经历了芳炔的化学选择性逐步生成和与不同亲芳体的双环加成。