tert-butyl 1-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: tert-butyl 1-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: XCWCZUAMPTVTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基丙烷 、 环己酮 在 四氢吡咯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以38%的产率得到tert-butyl 1-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过偶极环加成反应获得6-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶可实现P2X7拮抗剂的发现合成和临床前分析。临床候选人

  摘要：

  开发了一个单锅偶极环加成反应/ Cope消除序列，以访问新颖的1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]吡啶P2X7拮抗剂，该拮抗剂包含合成的具有挑战性的手性中心。描述了新化合物的结构-活性关系。这些化合物中的两种，（S）-（2-氟-3-（三氟甲基）苯基）（1-（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H -[1,2,3]三唑并[4,5 - c ]吡啶-5-基）甲酮（化合物29）和（S）-（3-氟-2-（三氟甲基）吡啶-4-基）（1 -（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c在低剂量下，发现大鼠吡啶[5-吡啶基]甲酮（化合物35）具有很强的P2X7受体占有率，ED 50值分别为0.06和0.07 mg / kg。与29相比，化合物35的溶解度显着，并且对临床前物种显示出良好的耐受性。选择化

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01279

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS RIP1 KINASE INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200283446A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The invention provides novel compounds having the general formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R A , R B1 , R B2 , the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds.
• A Dipolar Cycloaddition Reaction To Access 6-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5-<i>c</i>]pyridines Enables the Discovery Synthesis and Preclinical Profiling of a P2X7 Antagonist Clinical Candidate
  作者：Christa C. Chrovian、Akinola Soyode-Johnson、Alexander A. Peterson、Christine F. Gelin、Xiaohu Deng、Curt A. Dvorak、Nicholas I. Carruthers、Brian Lord、Ian Fraser、Leah Aluisio、Kevin J. Coe、Brian Scott、Tatiana Koudriakova、Freddy Schoetens、Kia Sepassi、David J. Gallacher、Anindya Bhattacharya、Michael A. Letavic

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01279

  日期：2018.1.11

  7-tetrahydro-5H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine P2X7 antagonists that contain a synthetically challenging chiral center. The structure–activity relationships of the new compounds are described. Two of these compounds, (S)-(2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)(1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-6-methyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)methanone (compound 29) and (S)-(3-fluoro-2-(trifluoromet

  开发了一个单锅偶极环加成反应/ Cope消除序列，以访问新颖的1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]吡啶P2X7拮抗剂，该拮抗剂包含合成的具有挑战性的手性中心。描述了新化合物的结构-活性关系。这些化合物中的两种，（S）-（2-氟-3-（三氟甲基）苯基）（1-（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H -[1,2,3]三唑并[4,5 - c ]吡啶-5-基）甲酮（化合物29）和（S）-（3-氟-2-（三氟甲基）吡啶-4-基）（1 -（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c在低剂量下，发现大鼠吡啶[5-吡啶基]甲酮（化合物35）具有很强的P2X7受体占有率，ED 50值分别为0.06和0.07 mg / kg。与29相比，化合物35的溶解度显着，并且对临床前物种显示出良好的耐受性。选择化