2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-[(E)-2-nitroethenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: OCSNKOHWKHSRIW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-methoxy-9-nitrophenanthrene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基醌与环状和无环烯醇醚的反应性。

  摘要：

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。

  DOI：

  10.1021/jo026143g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱芳构化反电子需求Diels-Alder反应/吲哚与2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌的氧化反应合成手性[2,3]融合的二氢吲哚

  摘要：

  使用手性双恶唑啉/锌络合物作为催化剂，实现了对映选择性脱芳香化反电子需求的Diels-Alder反应/吲哚与2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌的氧化。该转化允许合成对映体富集的六元[2,3]融合的二氢吲哚（产率高达99％，ee高达88％）。

  DOI：

  10.1039/d0cc00693a

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• 一种异色烯类化合物及其制备方法和用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN113135884B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明提供了一种异色烯类化合物及其制备方法和用途。本发明公开了一种异色烯类化合物，所述异色烯类化合物的结构如式A所示，该化合物具有良好的生物活性，能够有效抑制SIRT1和SIRT5的活性，在制备治疗和/或预防代谢性疾病、肿瘤或神经退行性疾病的药物中具有良好的应用前景。本发明还提供了该化合物的制备方法，所述制备方法无需催化剂，具有反应条件温和、操作便捷、收率高、产物易纯化等优点。
• Synthesis of Angular Quinoid Heterocycles from 2-(2-Nitrovinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/jo981899u

  日期：1999.1.1

  Reactions of 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone with furans, indoles, and endocyclic enol ethers form angular fused heterocyclic quinoid ring systems. The reaction proceeds by a formal inverse electron-demand [4 + 2] cycloaddition reaction of the nitrovinylquinone and a double bond of the heterocycle. The initial quinoid cycloadducts can be readily tautomerized to hydroquinoid species, which may be dehydrogenated to fully aromatic quinones. In the case of furans, the tautomerized adducts may be ring-opened to give 6,7-di- or 5,6,7-tri-substituted-1,4-naphthalenediols. In the case of endocyclic enol ethers, formation of benzofuran products competes with [4 + 2] cycloaddition.
• Reactivity of Nitrovinylquinones with Cyclic and Acyclic Enol Ethers
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/jo026143g

  日期：2002.11.1

  The nitrovinyl-substituted quinones 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone and 2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone react with a variety of cyclic and acyclic enol ethers via two competing pathways. In one pathway, the nitrovinylquinone acts as an inverse electron-demand [4 + 2] diene. This gives quinoid carbocycles, which readily tautomerize to their hydroquinone form. The other pathway involves conjugate

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。
• Synthesis of chiral [2,3]-fused indolines through enantioselective dearomatization inverse-electron-demand Diels–Alder reaction/oxidation of indoles with 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Hui Liu、Jiayan Zhang、Min Liu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00693a

  日期：——

  Enantioselective dearomatization inverse-electron-demand Diels–Alder reaction/oxidation of indoles with 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone was realised using a chiral bisoxazoline/zinc complex as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of enantioenriched six-membered [2,3]-fused indolines (up to 99% yield and 88% ee).

  使用手性双恶唑啉/锌络合物作为催化剂，实现了对映选择性脱芳香化反电子需求的Diels-Alder反应/吲哚与2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌的氧化。该转化允许合成对映体富集的六元[2,3]融合的二氢吲哚（产率高达99％，ee高达88％）。