4-(N-mesyltriazolyl)-2-vinylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(N-mesyltriazolyl)-2-vinylthiophene
• 英文别名: 4-(5-Ethenylthiophen-3-yl)-1-methylsulfonyltriazole；4-(5-ethenylthiophen-3-yl)-1-methylsulfonyltriazole
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 255.321
• InChiKey: YFFREORXUXAREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-mesyltriazolyl)-2-vinylthiophene 在 aluminum oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 水 作用下， 以 氯仿 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩环的取向导致具有C3对称性的手性大环化合物。

  摘要：

  研究了在2和4位具有三唑基和乙烯基取代基的噻吩的手性Rh II催化的环寡聚反应。获得结构上有趣的环状三聚体，其手性仅归因于2,4-二取代噻吩环的取向。起始噻吩单体的2，4-二取代可生产每种对映体。观测到的电子圆二色性光谱与通过密度泛函理论计算模拟的光谱相符。

  DOI：

  10.1002/anie.202009781
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(N-mesyltriazolyl)-2-vinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩环的取向导致具有C3对称性的手性大环化合物。

  摘要：

  研究了在2和4位具有三唑基和乙烯基取代基的噻吩的手性Rh II催化的环寡聚反应。获得结构上有趣的环状三聚体，其手性仅归因于2,4-二取代噻吩环的取向。起始噻吩单体的2，4-二取代可生产每种对映体。观测到的电子圆二色性光谱与通过密度泛函理论计算模拟的光谱相符。

  DOI：

  10.1002/anie.202009781

文献信息

• Chiral Macrocycles Having <i>C</i> ₃ Symmetry Resulting from Orientation of Thiophene Rings
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Yumi Ishihara、Yuuya Nagata、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.202009781

  日期：2020.11.9

  chiral RhII‐catalyzed cyclooligomerization reaction of thiophenes having triazolyl and vinyl substituents at the 2‐ and 4‐positions was studied. Structurally interesting cyclic trimers, having chirality that is ascribed only to the orientation of the 2,4‐disubstituted thiophene rings, are obtained. The 2,4‐disubstitution of the starting thiophene monomer allows production of each of the enantiomers.

  研究了在2和4位具有三唑基和乙烯基取代基的噻吩的手性Rh II催化的环寡聚反应。获得结构上有趣的环状三聚体，其手性仅归因于2,4-二取代噻吩环的取向。起始噻吩单体的2，4-二取代可生产每种对映体。观测到的电子圆二色性光谱与通过密度泛函理论计算模拟的光谱相符。