1-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(5-Methylpyridin-2-yl)indole；1-(5-methylpyridin-2-yl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: PJGLRLNKYJWPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到8-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  的Cp *钴III吡啶并催化的合成[2'，1'：2,3]嘧啶并[1,6-一个]吲哚-5- IUMS经由串联C-H活化和随后环从1-（吡啶-2- yl）-1 H-吲哚和内部炔烃

  摘要：

  Cp * Co III催化的1-（吡啶-2-基）-1 H-吲哚与内部炔烃的C2选择性C–H链烯基化/环化级联转化，可得到吡啶基[2'，1'：2,3]介绍了嘧啶基[1,6- a ]吲哚-5-鎓。此外，可以通过还原反应，有效地构建6,7-二氢-4 H-吡啶基[2'，1'：2,3]嘧啶基[1,6- a ]吲哚，一种新型的功能化的N稠合吲哚核杂环。NaBH 4引发吡啶并[2'，1'：2,3]嘧啶并[1,6 - a ]吲哚-5-鎓。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02314

文献信息

• Oxazolinyl-Assisted C–H Amidation by Cobalt(III) Catalysis
  作者：Ruhuai Mei、Joachim Loup、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02661

  日期：2016.2.5

  Cobalt-catalyzed C–H activation by means of oxazolinyl assistance set the stage for versatile direct amidations with ample substrate scope. Thus, a high-valent cobalt(III) catalyst enabled C–H amidations with excellent levels of positional and chemo-selectivities. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H functionalization.

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of Unactivated Terminal Alkenes via C–H Activation
  作者：Yan-Hua Liu、Pei-Pei Xie、Lei Liu、Jun Fan、Zhuo-Zhuo Zhang、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c08562

  日期：2021.11.17

  we reported a Cp*Co(III)-catalyzed asymmetric hydroarylation of unactivated aliphatic terminal alkenes assisted by a new type of tailor-made amino acid ligands. Critical to the chiral induction was the engaging of a novel noncovalent interaction (NCI), which has seldomly been disclosed in the C–H activation area, arising from the molecular recognition among the organocobalt(III) intermediate, the coordinated

  未活化末端烯烃的对映选择性加氢芳基化是有机化学中的一个突出挑战。在此，我们报道了一种由新型特制氨基酸配体辅助的 Cp*Co(III) 催化的未活化脂肪族末端烯烃的不对称氢化芳基化。手性诱导的关键是新的非共价相互作用 (NCI) 的参与，这种相互作用在 C-H 活化领域很少被披露，这是由有机钴 (III) 中间体、配位烯烃和孔之间的分子识别引起的。 -设计的手性配体。以高产率和优异的对映选择性获得了范围广泛的 C2-烷基化吲哚。DFT 计算揭示了反应机理并阐明了立体确定烯烃插入步骤中手性诱导的起源。
• Cp*Co^III-Catalyzed Synthesis of Pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-<i>a</i>]indol-5-iums via Tandem C–H Activation and Subsequent Annulation from 1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles and Internal Alkynes
  作者：Yuhan Yang、Bo Li、Wenmin Liu、Rumeng Zhang、Lintao Yu、Qin-Ge Ma、Rongrong Lv、Donghua Du、Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02314

  日期：2016.11.18

  of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with internal alkynes to afford pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-iums is presented. Moreover, 6,7-dihydro-4H-pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indole, a new functionalized N-fused indole core heterocycle, could be constructed effectively via reduction of pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-ium by NaBH4.

  Cp * Co III催化的1-（吡啶-2-基）-1 H-吲哚与内部炔烃的C2选择性C–H链烯基化/环化级联转化，可得到吡啶基[2'，1'：2,3]介绍了嘧啶基[1,6- a ]吲哚-5-鎓。此外，可以通过还原反应，有效地构建6,7-二氢-4 H-吡啶基[2'，1'：2,3]嘧啶基[1,6- a ]吲哚，一种新型的功能化的N稠合吲哚核杂环。NaBH 4引发吡啶并[2'，1'：2,3]嘧啶并[1,6 - a ]吲哚-5-鎓。
• Manganese(I)-Catalyzed C-H Aminocarbonylation of Heteroarenes
  作者：Weiping Liu、Jonas Bang、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507087

  日期：2015.11.16

  A versatile manganese(I) catalyst was employed in CH aminocarbonylation reactions of heteroarenes with aryl as well as with alkyl isocyanates using a removable directing group approach. Detailed experimental mechanistic studies were suggestive of an organometallic CH manganesation step, followed by a rate‐determining migratory insertion.

  一种多功能锰（I）催化剂在下采用用芳基以及与使用可移动的定向基团的做法异氰酸烷基酯杂芳烃h的氨基羰基化反应。详细的实验机理研究表明，有机金属CH锰化步骤是随后确定速率的迁移插入的。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fused Quinazolinones by Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Pyridylindoles
  作者：Alankrita Garia、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01170

  日期：2019.8.2

  believed to proceed via an in situ generated 2-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)indolin-3-one as the key reaction intermediate, which undergoes a C–C bond cleavage to produce an electrophilic C-3 site in N-pyridyl indole. Subsequent nucleophilic attack by pyridyl nitrogen results in its cyclization.

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。