2-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one；2-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: GZPGMAJSWGTBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氯苯 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 Rh₂(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionate)₂ 、 碘 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-propan-2-ylcyclopentan-1-one 、 2-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanones by Rh-Mediated Intramolecular C–H Insertion

  摘要：

  Some long chain alpha-aryl alpha-diazo ketones under Rh catalysis cyclize efficiently to the corresponding cyclohexanones. This is in marked contrast to the cyclizations of alpha-diazo beta-ketoesters, which consistently deliver cyclopentanone products.

  DOI：

  10.1021/jo4014996

文献信息

• Cyclohexanones by Rh-Mediated Intramolecular C–H Insertion
  作者：Douglass F. Taber、Craig M. Paquette、Peiming Gu、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/jo4014996

  日期：2013.10.4

  Some long chain alpha-aryl alpha-diazo ketones under Rh catalysis cyclize efficiently to the corresponding cyclohexanones. This is in marked contrast to the cyclizations of alpha-diazo beta-ketoesters, which consistently deliver cyclopentanone products.