2-bromo-3-(phenoxymethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-(phenoxymethyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-(phenoxymethyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: KNZJYJKYQWBHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(phenoxymethyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-(phenoxymethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF RNA HELICASE DHX9 AND USES THEREOF

  摘要：

  Provided are compounds of the Formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of DHX9 and in the treatment of a variety of DHX9 mediated conditions or diseases, such as cancer.

  公开号：

  WO2023154519A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-bromo-3-(phenoxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• INHIBITORS OF RNA HELICASE DHX9 AND USES THEREOF
  申请人：[en]ACCENT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023154519A1

  公开（公告）日：2023-08-17

  Provided are compounds of the Formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of DHX9 and in the treatment of a variety of DHX9 mediated conditions or diseases, such as cancer.