(5-methyl-1,2-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-1,2-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-methyl-1,2-diphenyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-4-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₃₁H₂₄N₂O
• 分子量: 440.544
• InChiKey: ZPSPYABPCMILOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 正丁基锂 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (5-methyl-1,2-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的涉及1,2-酰基迁移的氧化重排：由α-（2-吲哚基）炔丙醇和亚胺有效合成功能化的二氢γ-咔啉

  摘要：

  平稳地移动并采取巧妙的步骤：在氧化剂8-异丙基喹啉N-氧化物存在下，金催化的α-（2-吲哚基）丙炔醇与亚胺的转化提供了快速进入高度官能化的二氢-γ-咔啉的途径（请参见方案）。提出的反应机理涉及分子间捕获α-羰基金类胡萝卜素中间体，然后进行环化和新型金辅助的1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201304700

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement Involving 1,2-Acyl Migration: Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-γ-Carbolines from α-(2-Indolyl) Propargylic Alcohols and Imines
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201304700

  日期：2013.12.9

  side step: A gold‐catalyzed transformation of α‐(2‐indolyl) propargylic alcohols with imines in the presence of the oxidant 8‐isopropylquinoline N‐oxide provided rapid access to highly functionalized dihydro‐γ‐carbolines (see scheme). The reaction mechanism is proposed to involve intermolecular trapping of an α‐carbonyl gold carbenoid intermediate, followed by cyclization and a novel gold‐assisted 1

  平稳地移动并采取巧妙的步骤：在氧化剂8-异丙基喹啉N-氧化物存在下，金催化的α-（2-吲哚基）丙炔醇与亚胺的转化提供了快速进入高度官能化的二氢-γ-咔啉的途径（请参见方案）。提出的反应机理涉及分子间捕获α-羰基金类胡萝卜素中间体，然后进行环化和新型金辅助的1,2-酰基迁移。