2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5H-1,5-benzothiazepin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: JDRPDUXQDCDWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(R)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不饱和中环NH内酰胺的不对称氢化：N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，一种简单的制备1，5-苯并硫氮杂s的方法。在Rh / Zhaophos配合物的催化下，具有中等大小的环的不饱和环状NH内酰胺被平滑地氢化，具有很高的对映选择性。底物中的硫原子没有带来抑制作用，这是通过市售双膦配体观察到的。该方法已成功应用于（R）-（-）-噻嗪酮的放大合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04478
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不饱和中环NH内酰胺的不对称氢化：N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，一种简单的制备1，5-苯并硫氮杂s的方法。在Rh / Zhaophos配合物的催化下，具有中等大小的环的不饱和环状NH内酰胺被平滑地氢化，具有很高的对映选择性。底物中的硫原子没有带来抑制作用，这是通过市售双膦配体观察到的。该方法已成功应用于（R）-（-）-噻嗪酮的放大合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04478

文献信息

• Process for the preparation of optically pure aminophenylthio- and aminoaphthalenylthio-propanoic acids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0343474A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  A process for preparing an acid of the general formula wherein R₁ and R₂ are each, independently, hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl or nitro or R₁ and R₂, taken together with the benzene ring to which they are attached, are naphthalene and Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted by one to three substituents selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms and halogen, by hydrolyzing a compound of the formula The compounds of formula I formed by the process of the invention are useful in the production of thiazepin-4(5H)-ones of the formula and anaogs thereof which have activity as calcium channel blockers and accordingly are useful as agents for lowering blood pressure and as agents for treating ischemia.

  一种制备通式如下的酸的工艺 其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基或硝基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的苯环一起为萘，Ar 为未被取代或被 1 至 3 个选自 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基和卤素的取代基取代的苯基、 水解式如下的化合物 通过本发明工艺形成的式 I 化合物可用于生产式中的硫氮杂卓-4(5H)-酮及其类似物。 及其类似物，它们具有钙通道阻滞剂的活性，因此可用作降低血压和治疗缺血的药物。
• Dérivés de 5-[2-[[2-amino-2-oxoéthyl]méthylamino]éthyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-méthoxy-phényl)-1,5(5H)-benzothiazépine-4-one, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0424214A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  Composés, sous forme de diastéréiosomères purs ou de leurs mé­langes, répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcanoyle en C₂-C₄, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄, n représente un nombre de 0 à 3, et R3 représente soit un groupe phényle portant de 1 à 3 substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes trifluo­rométhyle, méthyle, alcoxy ou alkylthio en C₁-C₄, nitro, cyano, carbamoyle, acétamido, méthanesulfonamido, méthoxycarbonyle ou phénylcarbonyle, soit un groupe hétérocyclique aromatique tel qu'un groupe pyridinyle ou imidazolyle. Application en thérapeutique.

  符合通式(I)的纯非对映异构体或其混合物形式的化合物 其中，R1 代表氢原子或 C₂-C₄ 烷酰基，R2 代表氢原子或 C₁-C₄ 烷基，n 代表 0 至 3 的数字，R3 代表带有 1 至 3 个选自卤素原子和三氟甲基、甲基、烷氧基或 C₁-C₄ 烷硫基的取代基的苯基，或带有 1 至 3 个选自卤素原子和三氟甲基、甲基、烷氧基或 C₁-C₄ 烷硫基的取代基的苯基、甲基、C₁-C₄ 烷氧基或烷硫基、硝基、氰基、氨基甲酰基、乙酰氨基、甲磺酰氨基、甲氧基羰基或苯基羰基，或芳香杂环基团，如吡啶基或咪唑基。 治疗应用。
• Process for preparing optically active benzothiazepine compound, and intermediate therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0826678A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  Powdery aggregate of 2-phenyl-1,5-benzothiazepin-3,4(2H,5H)-dione compound: wherein Ring A and Ring B are benzene ring having optionally substituent selected from lower alkyl, lower alkoxy and halogen, which is prepared by admixing solution of the compound (II) in polar organic solvent with solvent which does not substantially dissolve the compound (II) but is miscible with said polar organic solvent, and separating and collecting the resultant particles of the compound (II). Said aggregate of the compound (II) can be converted into optically active 3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one compounds (I) on industrial scale, which are useful as intermediate for various medicaments.

  2-苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮化合物的粉末状集合体： 将化合物(II)在极性有机溶剂中的溶液与基本上不溶解化合物(II)但能与所述极性有机溶剂混溶的溶剂混合，并分离和收集所得到的化合物(II)颗粒。上述化合物（II）的集合体可在工业规模上转化为具有光学活性的 3-羟基-2-苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮化合物（I），这些化合物可用作各种药物的中间体。
• Process for the resolution of intermediates useful in the preparation of 1,5-benzothiazepines
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0392543B1

  公开（公告）日：1997-08-06
• Process for the preparation of 1,5-benzothiazepines by ring closure of amino esters
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0669327B1

  公开（公告）日：1999-10-06