(2RS,4RS)-4-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4RS)-4-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2R,4R)-4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DHZUCMCOXHWWHK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 、 乙烯基乙醚 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CABRAL, JOSE;LASZLO, PIERRE;MONTAUFIER, MARIE THERESE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 5, 547-550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium Salts of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes as Catalysts of the Enantioselective Povarov Reaction
  作者：Jie Yu、Hua-Jie Jiang、Ya Zhou、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201504790

  日期：2015.9.14

  The sodium salts of anionic chiral cobalt(III) complexes (CCC−Na+) have been found to be efficient catalysts of the asymmetric Povarov reaction of easily accessible dienophiles, such as 2,3‐dihydrofuran, ethyl vinyl ether, and an N‐protected 2,3‐dihydropyrrole, with 2‐azadienes. Ring‐fused tetrahydroquinolines with up to three contiguous stereogenic centers were thus obtained in high yields, excellent

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。
• First Asymmetric Synthesis of Quinoline Derivatives by Inverse Electron Demand (IED) Diels−Alder Reaction Using Chiral Ti(IV) Complex
  作者：G. Sundararajan、Prabagaran Narayanasamy、Babu Varghese

  DOI：10.1021/ol0159221

  日期：2001.6.28

  [reaction: see text] (R,R)-3-Aza-3-benzyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane (1) ligated Ti(IV) complex (1-TiCl(2)) is used as a chiral Lewis acid catalyst for promoting asymmetric IED Diels-Alder reaction between electron-rich dienophiles and electron-poor dienes. Here we introduce a facile route for the synthesis of asymmetric tetrahydroquinoline derivatives using the above-mentioned chiral catalyst

  [反应：见文本] (R,R)-3-Aza-3-benzyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane (1) ligated Ti(IV) complex (1-TiCl(2))作为手性路易斯酸催化剂，用于促进富电子亲二烯体和缺电子二烯之间的不对称 IED Diels-Alder 反应。在这里，我们介绍了在 4 A 分子筛存在下使用上述手性催化剂试剂合成不对称四氢喹啉衍生物的简便途径。反应以中等产率进行，有时具有高对映选择性。
• Influence of Guanidinium Salts and Other Ionic Liquids on the Three-Component Aza-<i>DielsAlder</i>Reaction
  作者：Fadime Mert-Balci、Hans-Georg Imrich、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/hlca.201200655

  日期：2013.9

  ethyl vinyl ether, 2,3‐dihydropyran, and cyclopentadiene can be promoted by ionic liquids like imidazolium salts and guanidinium salts under thermal as well as microwave conditions. The chemical yield as well as the diastereoselectivity of the Povarov reaction strongly depend on the ionic liquid employed. The guanidinium salts can be recycled and reused several times without loss of reactivity.

  咪唑鎓盐和胍盐等离子液体在热和微波作用下可以促进苯胺，苯甲醛和亲二烯体的三组分反应，例如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，2,3-二氢吡喃和环戊二烯。情况。Povarov反应的化学收率和非对映选择性极大地取决于所用的离子液体。胍盐可以循环使用多次，而不会损失反应性。