diethoxy(methyl)(phenylethynyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethoxy(methyl)(phenylethynyl)silane
• 英文别名: Diethoxy-methyl-(2-phenylethynyl)silane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: GHLAUFPWIPIBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 diethoxy(methyl)(phenylethynyl)silane 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  用CO进行C（sp）–H羧化的顺序方案2：KOŤBu催化的C（sp）–H甲硅烷基化和KOŤBu介导的羧化

  摘要：

  将CO 2掺入CH键中是一个重要而有趣的话题。在本文中，通过使用无金属的C–H活化/催化甲硅烷基化反应与KO t Bu介导的CO 2羧化反应建立了C（sp）–H羧化的顺序方案，其中KO t Bu催化末端的甲硅烷基化炔烃在低温下形成炔基硅烷，并同时与大气CO 2介导炔烃的羧化反应。重要的是，羧基化进一步促进了甲硅烷基化，这使得整个反应非常迅速地进行。此外，该方法简单易行，具有反应时间短，底物范围广，对官能团的耐受性强和反应条件温和的特点，在大多数情况下，提供了一系列相应的丙酸产物，收率很高。另外，它还允许通过使用13 CO 2方便地进行13 C标记。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9163-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基二乙氧基硅烷 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到diethoxy(methyl)(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  用CO进行C（sp）–H羧化的顺序方案2：KOŤBu催化的C（sp）–H甲硅烷基化和KOŤBu介导的羧化

  摘要：

  将CO 2掺入CH键中是一个重要而有趣的话题。在本文中，通过使用无金属的C–H活化/催化甲硅烷基化反应与KO t Bu介导的CO 2羧化反应建立了C（sp）–H羧化的顺序方案，其中KO t Bu催化末端的甲硅烷基化炔烃在低温下形成炔基硅烷，并同时与大气CO 2介导炔烃的羧化反应。重要的是，羧基化进一步促进了甲硅烷基化，这使得整个反应非常迅速地进行。此外，该方法简单易行，具有反应时间短，底物范围广，对官能团的耐受性强和反应条件温和的特点，在大多数情况下，提供了一系列相应的丙酸产物，收率很高。另外，它还允许通过使用13 CO 2方便地进行13 C标记。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9163-2

文献信息

• CHEN JIANHUA; SHI BAOCHUAN; DU ZUODONG, CHEM. J. CHIN. UNIV., 7,(1986) N 9, 807-810
  作者：CHEN JIANHUA、 SHI BAOCHUAN、 DU ZUODONG

  DOI：——

  日期：——
• Sequential protocol for C(sp)–H carboxylation with CO2: KOtBu-catalyzed C(sp)–H silylation and KOtBu-mediated carboxylation
  作者：Bo Yu、Peng Yang、Xiang Gao、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Zhimin Liu

  DOI：10.1007/s11426-017-9163-2

  日期：2018.4

  protocol for C(sp)–H carboxylation by employing a metal-free C–H activation/catalytic silylation reaction in conjunction with KOtBu-mediated carboxylation with CO2 was established, in which KOtBu catalyzes silylation of terminal alkynes to form alkynylsilanes at low temperature, and simultaneously mediates carboxylation of the alkynesilanes with atmospheric CO2. Importantly, the carboxylation further promotes

  将CO 2掺入CH键中是一个重要而有趣的话题。在本文中，通过使用无金属的C–H活化/催化甲硅烷基化反应与KO t Bu介导的CO 2羧化反应建立了C（sp）–H羧化的顺序方案，其中KO t Bu催化末端的甲硅烷基化炔烃在低温下形成炔基硅烷，并同时与大气CO 2介导炔烃的羧化反应。重要的是，羧基化进一步促进了甲硅烷基化，这使得整个反应非常迅速地进行。此外，该方法简单易行，具有反应时间短，底物范围广，对官能团的耐受性强和反应条件温和的特点，在大多数情况下，提供了一系列相应的丙酸产物，收率很高。另外，它还允许通过使用13 CO 2方便地进行13 C标记。