5-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₉H₆ClN₅O
• 分子量: 235.633
• InChiKey: ZRBPUHWKVWJPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-((1-((3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-1,2,3-三唑-1,2,4-恶二唑杂合体作为有效的抗乳腺癌药物的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  背景：这项工作报告了新型香豆素-1,2,3-三唑-1,2,4-恶二唑杂种的设计，合成和体外细胞毒性对三种乳腺癌细胞MCF-7，MDA-MB-231和T-47D。 方法：从香豆素或与炔丙基溴反应生成O-炔丙基香豆素或5，开始合成所需化合物的过程。然后，在后面的化合物与3-芳基-5-（氯甲基）-1之间单击反应，2,4-恶二唑以良好的收率提供了所需的产物。 结果：在合成的化合物中，4-（（1-（（3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4- （yl）methoxy）-2H-chromen-2-one（9a）对乳腺癌细胞系表现出最佳的细胞毒性。 结论：化合物9a对MDA-MB-231和T-47D细胞的活性最高，而化合物8a和8c对MCF-7的活性最高。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627121006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯羧酰亚胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑部分的氮杂大环的合成

  摘要：

  摘要从1,4开始合成了一个在两个氮原子上带有炔丙基的四氮杂row醚4,9-二（prop-2-yn-1-yl）-1,4,9,12-四氮杂环十六烷-2,11-二酮，9，12-四氮杂环十六烷-2，11-二酮并与通过酰化制备的5-（叠氮甲基）-3-（4-R-苯基）-1，2，4-恶二唑进行1，3-环加成反应。将相应的对位取代的苯甲酰胺肟与氯乙酰氯混合，然后进行叠氮化。以这种方式，成功地获得了一系列带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑环的氮杂皇冠醚，并通过光谱/物理数据阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040193

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Study of Acetylcholinesterase Inhibitors: New Acridone-1,2,4-oxadiazole-1,2,3-triazole Hybrids
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Reyhaneh Sabourian、Maliheh Safavi、Mahnaz Khanavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12609

  日期：2015.12

  this study, novel acridone‐1,2,4‐oxadiazole‐1,2,3‐triazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activity. Among various synthesized compounds, 10‐((1‐((3‐(4‐methoxyphenyl)‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)acridin‐9(10H)‐one 10b showed the most potent anti‐acetylcholinesterase activity (IC50 = 11.55 μm)

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。
• Synthesis of novel triazoles bearing 1,2,4-oxadiazole and phenylsulfonyl groups by 1,3-dipolar cycloaddition of some organic azides and their biological activities
  作者：Yaşar DÜRÜST、Hamza KARAKUŞ、Muhsine Zeynep YAVUZ、Ali Akçahan GEPDİREMEN

  DOI：10.3906/kim-1309-59

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of 5-azidomethyl-3-p-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazoles to phenyl vinyl sulfone and bismaleimide gives rise straightforwardly to 1-((3-(p-substituted) phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-4-(phenylsul\-fonyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles and bisdihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazole-4,6(3aH,5H)-diones. The structures of the new cycloadducts were elucidated by means of IR, NMR (^1H, ^13}C, 2D), mass spectra, and physical characteristics (mp and R_f values). In addition, anticancer activities of the cycloadducts against MCF-7 cells were also investigated.

  5-叠氮甲基-3-对取代苯基-1,2,4-嗯二唑与苯基乙烯砜和双马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应，直接生成1-((3-(对取代)苯基-1,2,4-嗯二唑-5-基)甲基)-4-(苯磺酰基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑和双二氢吡咯并[3,4-d][1,2,3]三唑-4,6(3aH,5H)-二酮。通过红外、核磁共振(^1H、^13C、2D)、质谱和物理性质(熔点和R_f值)阐明了新环加合物的结构。此外，还研究了这些环加合物对MCF-7细胞的抗癌活性。
• One‐pot<scp>CuAAC</scp>synthesis of (<scp>1<i>H</i></scp>‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles starting from available chloromethyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Roman D. Savka、Olga Ya. Shyyka、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.4008

  日期：2020.7

  The one‐pot CuAAC synthesis of (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4‐oxadiazole and (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives via three‐component reaction of consequent nucleophilic substitution of chlorine, with azide, and its further “click” reaction, with alkynes, in the presence of CuI was studied. The utility of newly synthesized 2‐(azidomethyl)‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles and chloromethyl‐1

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。
• Synthesis and anti-protozoal activity of novel dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş、Marcel Kaiser、Deniz Tasdemir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.028

  日期：2012.2

  containing heterocyclic compounds continue to gain interest in synthesis of chemical entities and exhibit various biological activities as anti-protozoal and anti-cancer agents. By using the principle of bioisosterism, a series of novel oxadiazolyl pyrrolo triazole diones; namely, (3aS,6aR)-1-((3-(4-substituted phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-5-phenyl-1,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3] triazole-4,6(3aH

  含1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑的杂环化合物继续引起化学实体合成的兴趣，并表现出各种作为抗原生动物和抗癌剂的生物学活性。利用生物立体异构原理，合成了一系列新型的恶二唑基吡咯并三唑二酮；即（3a S，6a R）-1-（（（3-（4-取代苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-5-苯基-1,6a-二氢吡咯[3，通过新型5-叠氮基甲基3-的1,3-偶极环加成反应设计合成了4-d] [1,2,3]三唑-4,6（3a H，5 H）-二酮（5a - k）。芳基取代的1,2,4-恶二唑（4a – k）与N-苯基马来酰亚胺。通过光谱方法和物理特性阐明了所有环加合物的结构。的体外抗原生动物和这些新的杂环化合物的细胞毒活性进行了研究。
• Microwave-assisted synthesis and crystal structure of some novel 1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş

  DOI：10.1080/00397911.2017.1296158

  日期：2017.5.3

  3-aryl-substituted 1,2,4-oxadiazoles to electron-deficient alkyne; phenyl propiolic acid affords a series of 1,2,3-triazole derivatives carrying 3-p-substitutedphenyl-1,2,4-oxadiazolyl methyl unit. The structures of all the cycloadducts were elucidated by IR, NMR (1H, 13C, 2D), MASS (low and high resolution) spectra, X-ray diffraction data, and physical characteristics (melting points and Rf values). GRAPHICAL

  摘要 微波辅助 5-叠氮甲基 3-芳基取代的 1,2,4-恶二唑与缺电子炔的 1,3-偶极环加成反应；苯基丙炔酸提供了一系列带有 3-p-取代苯基-1,2,4-恶二唑基甲基单元的 1,2,3-三唑衍生物。所有环加合物的结构均通过 IR、NMR（1H、13C、2D）、MASS（低分辨率和高分辨率）光谱、X 射线衍射数据和物理特性（熔点和 Rf 值）阐明。图形概要