(2-hydroxyquinolin-4-yl)(4-tosylpiperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyquinolin-4-yl)(4-tosylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 4-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine-1-carbonyl]-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 411.481
• InChiKey: WZYUNMSZYYJUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-hydroxyquinolin-4-yl)(4-tosylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉甲酰胺核心部分的化合物抑制恶性疟原虫 falcipain-2：设计、合成和抗疟功效研究

  摘要：

  以 Falcipain-2 (FP2) 为靶点开发抗疟药是抗疟药发现和开发中一个很有前景的既定概念。FP2 是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶的成员，在血红蛋白降解途径中具有重要作用。设计、合成了一系列新的喹啉甲酰胺类化合物并评估了其抗疟活性。我们将分子杂交策略与计算机药物设计相结合，以开发 FP2 抑制剂。发现Qs17、Qs18、Qs20和Qs21抑制 FP2 的体外结果在低微摩尔范围内，IC 50分别为 4.78、7.37、2.14 和 2.64 µM。在 25 种合成化合物中，四种化合物显示出显着的抗疟活性。这些化合物还比已建立的 FP2 抑制剂 E-64 更好地描述了形态学和食物液泡异常。总的来说，这些芳香族取代的喹啉甲酰胺可以作为开发新型抗疟药的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104514

文献信息

• Quinoline carboxamide core moiety-based compounds inhibit P. falciparumfalcipain-2: Design, synthesis and antimalarial efficacy studies
  作者：Anju Singh、Md Kalamuddin、Mudasir Maqbool、Asif Mohmmed、Pawan Malhotra、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104514

  日期：2021.3

  development of antimalarials is a promising and established concept in antimalarial drug discovery and development. FP2, a member of papain-family cysteine protease of the malaria parasite plasmodium falciparum holds an important role in hemoglobin degradation pathway. A new series of quinoline carboxamide based compounds was designed, synthesized and evaluated for antimalarial activity. We integrated

  以 Falcipain-2 (FP2) 为靶点开发抗疟药是抗疟药发现和开发中一个很有前景的既定概念。FP2 是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶的成员，在血红蛋白降解途径中具有重要作用。设计、合成了一系列新的喹啉甲酰胺类化合物并评估了其抗疟活性。我们将分子杂交策略与计算机药物设计相结合，以开发 FP2 抑制剂。发现Qs17、Qs18、Qs20和Qs21抑制 FP2 的体外结果在低微摩尔范围内，IC 50分别为 4.78、7.37、2.14 和 2.64 µM。在 25 种合成化合物中，四种化合物显示出显着的抗疟活性。这些化合物还比已建立的 FP2 抑制剂 E-64 更好地描述了形态学和食物液泡异常。总的来说，这些芳香族取代的喹啉甲酰胺可以作为开发新型抗疟药的有希望的先导。