benzoic acid [1‑(2‑fluorophenyl)ethylidene]hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid [1‑(2‑fluorophenyl)ethylidene]hydrazide
• 英文别名: N-[1-(2-fluorophenyl)ethylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O
• 分子量: 256.279
• InChiKey: LSAPTPWUWQYFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid [1‑(2‑fluorophenyl)ethylidene]hydrazide 在 (R,R)-QuinoxP 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腙的镍催化不对称氢化

  摘要：

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100642
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 苯甲酰肼 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到benzoic acid [1‑(2‑fluorophenyl)ethylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3·6H 2 O催化的水中芳基酮与芳香酰基肼/肼的席夫碱反应

  摘要：

  摘要希夫碱在分析，生物医学以及材料科学领域具有重要的应用。dra和酰基hydr是席夫碱的两种代表性类型。在该研究中，已经报道了通过芳基酮和芳族酰基肼/肼的席夫碱反应绿色合成芳族肼和酰基hydr。在合成中，水用作溶剂，AlCl 3 ·6H 2 O用作催化剂。该反应简单，高效且环保。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02488-2

文献信息

• Recyclable gold(I)-catalyzed hydrohydrazidation of terminal alkynes towards keto-N-acylhydrazones
  作者：Siqi Liu、Jianying Li、Wenli Hu、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122411

  日期：2022.9

  heterogeneous gold(I)-catalyzed hydrohydrazidation of terminal alkynes with diverse hydrazides has been developed in chlorobenzene at 60 °C by using an MCM-41-immobilized diphenylphosphine gold(I) complex [Ph2P-MCM-41-AuNTf2] as the catalyst, providing a novel and practical method for the synthesis of a wide variety of substituted keto-N-acylhydrazones in good to excellent yields. This heterogenized gold(I) catalyst

  使用 MCM-41 固定的二苯基膦金 (I) 配合物 [Ph 2 P-MCM-41 ，在 60 °C 的氯苯中，开发了一种简便高效的非均相金 (I) 催化的末端炔烃与多种酰肼的加氢反应。-AuNTf 2 ] 作为催化剂，为合成多种取代的酮基-N-酰基腙提供了一种新颖实用的方法，产率从良好到优异。这种异质化的金 (I) 催化剂也很容易通过过滤反应混合物来回收，并且可以回收多达八次，而没有任何明显的催化效率损失。