(Z)-N’-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N’-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(Z)-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: FEFYJPJNZWKSKG-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基靛红	1-methyl-1H-indole-2,3-dione	2058-74-4	C9H7NO2	161.16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-N’-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为高效抗惊厥药的靛红芳酰腙的合成、计算机、体外和体内评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的靛红芳酰腙（5a-e和6a-e）并评估了它们的抗惊厥活性。化合物的 ( Z )-构型通过1 H NMR确认。使用最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 小鼠癫痫模型进行的体内研究表明，虽然大多数化合物在 100 mg/kg 的较高剂量下对化学诱发的癫痫发作没有影响，但对电诱发的癫痫发作具有显着保护作用低剂量 5 mg/kg 时癫痫发作。当然，N-甲基类似物6a和6e被发现是最有效的化合物，在 5 mg/kg 的剂量下显示出 100% 的保护作用。还通过实验确定 了所选化合物（6a和6e）的蛋白质结合和亲脂性（logP）。标题化合物的计算机模拟评估显示可接受的 ADME 参数和药物相似特性。所选化合物与不同靶点的距离映射和对接提出了它们对 VGSC 和 GABA A受体的可能作用。6a和6e对 SH-SY5Y 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒性评估表明化合物对神经元和肝细胞的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104943

文献信息

• Bentonite catalyzed solvent-free synthesis of N′-(2-oxoindolin-3-ylidene) benzohydrazide derivatives under microwave irradiation
  作者：Girlyanderson Araújo da Silva、Aleff Cruz de Castro、Rhuan Karlos Santos Mendes、Dayse das Neves Moreira、Graycyellê Rodrigues da Silva Cavalcanti、Maria Gardennia da Fonseca、João Pedro Agra Gomes、Edilson Beserra de Alencar-Filho、Boniek Gontijo Vaz、Gabriel Franco dos Santos、Gesiane da Silva Lima、Fausthon Fred da Silva、Claudio Gabriel Lima-Junior

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133914

  日期：2022.12

  overcome these obstacles, this work describes a new methodology for the synthesis of a series of N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide derivatives, using bentonite clay as catalysts under microwave irradiation. The methodology was optimized studying the type and loading of the catalyst, solvent, and heating source. The solvent-free reaction in the presence of bentonite as a catalyst was the best experimental

  靛红衍生的席夫碱在药理学上得到了广泛的探索，但其生产仍主要基于有机溶剂下的合成，这使得该过程更加昂贵并导致产生残留物。为了克服这些障碍，这项工作描述了一种在微波辐射下使用膨润土作为催化剂合成一系列 N'-(2-oxoindolin-3-ylidene) 苯并酰肼衍生物的新方法。该方法在研究催化剂、溶剂和热源的类型和负载量方面进行了优化。在膨润土作为催化剂存在下的无溶剂反应是最佳实验条件，该方法应用于几种靛红衍生的底物，分离产物的收率高达 96%，反应时间在 15-60 分钟之间。所有这些结果都与文献中发现的结果相当或更好，但是采用了使用多相催化的环境兼容方法。最后，该催化剂在至少三个循环中显示出可回收性，而产率和反应时间没有显着损失，证明了这种粘土作为一种低成本和更清洁的替代品的适用性。考虑到所研究分子的生物学潜力，进行了初步的分子对接分析以验证它们对 DNA 促旋酶的亲和力，DNA 促旋
• VARMA, R. S.;KHAN, I. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 8, 811-813
  作者：VARMA, R. S.、KHAN, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in silico, in vitro and in vivo evaluations of isatin aroylhydrazones as highly potent anticonvulsant agents
  作者：Saeed Emami、Mehdi Valipour、Fatemeh Kazemi Komishani、Fatemehsadat Sadati-Ashrafi、Maria Rasoulian、Majid Ghasemian、Mahmood Tajbakhsh、Patrick Honarchian Masihi、Aidin Shakiba、Hamid Irannejad、Nematollah Ahangar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104943

  日期：2021.7

  In this study, a series of new isatin aroylhydrazones (5a-e and 6a-e) was synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities. The (Z)-configuration of compounds was confirmed by 1H NMR. In vivo studies using maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) models of epilepsy in mice revealed that while most of compounds had no effect on chemically-induced seizures at the higher dose

  在这项研究中，合成了一系列新的靛红芳酰腙（5a-e和6a-e）并评估了它们的抗惊厥活性。化合物的 ( Z )-构型通过1 H NMR确认。使用最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 小鼠癫痫模型进行的体内研究表明，虽然大多数化合物在 100 mg/kg 的较高剂量下对化学诱发的癫痫发作没有影响，但对电诱发的癫痫发作具有显着保护作用低剂量 5 mg/kg 时癫痫发作。当然，N-甲基类似物6a和6e被发现是最有效的化合物，在 5 mg/kg 的剂量下显示出 100% 的保护作用。还通过实验确定 了所选化合物（6a和6e）的蛋白质结合和亲脂性（logP）。标题化合物的计算机模拟评估显示可接受的 ADME 参数和药物相似特性。所选化合物与不同靶点的距离映射和对接提出了它们对 VGSC 和 GABA A受体的可能作用。6a和6e对 SH-SY5Y 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒性评估表明化合物对神经元和肝细胞的安全性。