1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-benzenesulfonyl-(1-benzyl)-4-p-methoxyphenyl-1H-1,2,3-triazole；5-(Benzenesulfonyl)-1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)triazole；5-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 405.477
• InChiKey: ZMWCTVUCONXKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)sulfane 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794

文献信息

• 一种新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109232449A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法，在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体催化剂作用下，催化硫代内炔烃类化合物与叠氮反应，然后加入间氯过氧化苯甲酸，“一锅法”制备5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明中5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类产物的制备方法反应条件温和，产物收率不低于55％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。
• Regiodivergent Rhodium(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (RhAAC) To Access Either Fully Substituted Sulfonyl-1,2,3-triazoles under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Kun Dong、Junhao Li、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02794

  日期：2018.11.2

  A regiodivergent Rh(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (RhAAC) was developed for the synthesis of both fully substituted 4-sulfonyl-1,2,3-triazoles and 5-sulfonyl-1,2,3-triazoles in high regioselectivities and yields under mild conditions in one step. Nonmetallic sulfur(II) or sulfur(VI) could efficiently control the regioselectivity of RhAAC reactions by chelation or nonchelation mechanisms to

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。