2-(2-Propionylthio)-4,6-pyrimindiol | 61055-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Propionylthio)-4,6-pyrimindiol
• 英文别名: 2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-pyrimidine-4,6-dione；6-Hydroxy-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(1h)-one；4-hydroxy-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 61055-38-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• 分子量: 182.203
• InChiKey: HUSBZJPPNARQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Propionylthio)-4,6-pyrimindiol 在 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyl-2-(3-benzyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro biological evaluation of novel [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives containing a thiosemicarbazide moiety

  摘要：

  A series of hybrid molecules containing [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine and thiosemicarbazide moieties were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities against MGC-803, NCI-H1650 and PC-3 human cancer cells. Some of the synthesized compounds showed moderate to good activity against three selected cancer cell lines. Among these compounds, compound 29 displayed the most potent antiproliferative activity as well as good selectivity between cancer cells and normal cells. Further mechanism studies revealed that compound 29 could obviously inhibit the colony formation and migration of MGC-803 as well as induced apoptosis. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.031
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-Propionylthio)-4,6-pyrimindiol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化6-羟基-2-（prop-2-yn-1-ylsulfanyl）pyrimidin-4（1 H）-one与芳基碘化物的偶联反应：新型3-苄基噻唑[3,2- a]的高效合成嘧啶酮

  摘要：

  开发了一种有效的合成方案，用于从6中制备3-苄基-7（5）-羟基-5（7）H- [1,3]噻唑洛[3,2- a ]嘧啶-5（7）- Pd-Cu络合物催化剂存在下的-羟基-2-（prop-2-yn-1-ylsulfanyl）pyrimidin-4（1 H）-one和芳基碘化物。这一一锅法为高产率到高产率的新型噻唑并[3，2- a ]嘧啶酮的合成提供了一种简单直接的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1974-8

文献信息

• 含有腙键的嘧啶并三氮唑类化合物、制备方法 及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106432247B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明属于药物化学领域，公开了一类含有腙键结构单元的嘧啶并三氮唑类化合物、它们的制备方法及其在药物制备中的应用。本发明化合物通式如I所示。 I，该类化合物对多种肿瘤细胞如MGC‑803，MCF‑7，EC‑109具有明显的抑制和杀伤作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备抗肿瘤药物。
• Design, synthesis and in vitro/in vivo anticancer activity of tranylcypromine-based triazolopyrimidine analogs as novel LSD1 inhibitors
  作者：Zhonghua Li、Yong Yuan、Pan Wang、Zijuan Zhang、Huifen Ma、Yiran Sun、Xiaowei Zhang、Xiaofang Li、Yonghui Qiao、Feiyu Zhang、Yunfang Su、Junying Song、Zhishen Xie、Lixin Li、Liying Ma、Jinlian Ma、Zhenqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115321

  日期：2023.3

  candidates. Here we report a novel pool of TCP derivatives with triazolopyrimidine as a privileged heterocylic motif. Starting from ticagrelor, a clinically available antiplatelet agent, as a hit compound, our medicinal efforts have led to the identification of compound 9j with nanomolar inhibitory potency against LSD1 as well as broad-spectrum antiproliferative activities against tumor cells. Enzyme

  组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 负责组蛋白上单/二甲基化赖氨酸残基的去甲基化。LSD1 在许多人类疾病（如癌症）的发病机制和进展中起着广泛而重要的作用，因此正成为癌症治疗的一个有吸引力的治疗靶点。反苯环丙胺 (TCP) 是开发不可逆 LSD1 抑制剂的重要化学模板，代表了临床候选药物的主要化学类型。在这里，我们报告了一个新的 TCP 衍生物池，其中三唑并嘧啶作为特殊的杂环基序。从临床上可用的抗血小板药物替格瑞洛作为命中化合物开始，我们的医学努力导致化合物9j的鉴定具有对 LSD1 的纳摩尔抑制效力以及对肿瘤细胞的广谱抗增殖活性。酶研究表明，化合物9j对 MAO-A/B 酶具有选择性，并且还具有细胞活性，可通过抑制细胞中的 LSD1 来提高 H3K4me2 的表达。此外，在 H1650 异种移植小鼠模型中，以 10 和 20 mg/kg 的低剂量口服化合物9j可以显着减小肿瘤
• [EN] PROTEIN STABILIZING COMPOUNDS CONTAINING USP28 AND/OR USP25 TARGETING LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE STABILISATION DE PROTÉINES CONTENANT DES LIGANDS CIBLANT USP28 ET/OU USP25
  申请人：STABLIX INC

  公开号：WO2023122298A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  This invention provides protein stabilizing compounds that have a USP28 Targeting Ligand or USP25 Targeting Ligand, a Protein Targeting Ligand, and optionally a Linker, wherein the Target Protein is ubiquitinated. The protein stabilizing compounds of the present invention can be used to deubiquitinate the Ubiquitinated Target Protein and thus increase the concentration and/or function of the Target Protein.

  本发明提供的蛋白质稳定化合物具有 USP28 靶向配体或 USP25 靶向配体、蛋白质靶向配体和可选的连接体，其中靶蛋白被泛素化。本发明的蛋白质稳定化合物可用于泛素化目标蛋白的去泛素化，从而提高目标蛋白的浓度和/或功能。
• US3974162A
  申请人：——

  公开号：US3974162A

  公开（公告）日：1976-08-10
• Pd-catalyzed coupling reaction of 6-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(1H)-one with aryl iodides: efficient syntheses of new 3-benzylthiazolo[3,2-a]pyrimidinones
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Taraneh Shahani、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s10593-016-1974-8

  日期：2016.10

  protocol was developed for the preparation of 3-benzyl-7(5)-hydroxy-5(7)H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(7)-ones from 6-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(1H)-one and aryl iodides in the presence of Pd–Cu complex catalyst. This one-pot process provides a simple and direct method for the synthesis of new thiazolo[3,2-a]pyrimidinones in good to high yields.

  开发了一种有效的合成方案，用于从6中制备3-苄基-7（5）-羟基-5（7）H- [1,3]噻唑洛[3,2- a ]嘧啶-5（7）- Pd-Cu络合物催化剂存在下的-羟基-2-（prop-2-yn-1-ylsulfanyl）pyrimidin-4（1 H）-one和芳基碘化物。这一一锅法为高产率到高产率的新型噻唑并[3，2- a ]嘧啶酮的合成提供了一种简单直接的方法。