内消旋-2,3-二氟琥珀酸 | 392-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 内消旋-2,3-二氟琥珀酸
• 英文名称: meso-2,3-difluorosuccinic acid
• 英文别名: 2,3-difluoro-succinic acid；2,3-Difluor-bernsteinsaeure；α,α'-Difluorbernsteinsaeure；2,3-Difluorobutanedioic acid
• CAS: 392-46-1
• 化学式: C₄H₄F₂O₄
• 分子量: 154.07
• InChiKey: BPXQVCQKAUJVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内消旋-2,3-二氟琥珀酸 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2-氟富马酸盐
  参考文献：
  名称：

  从氟化琥珀酸中消除氟化氢。（II）氟，2,2-二氟，内消旋和DL-2,3-二氟和三氟琥珀酸的脱氟化氢动力学

  摘要：

  从氟代琥珀酸中除去氟化氢，得到富马酸，由2，2-二氟琥珀酸，内消旋和DL-2，3-二氟琥珀酸的氟富马酸，和三氟琥珀酸的脱氢氟化得到二氟马来酸。给出了基于1 H NMR测量的60°，75°和90°温度的动力学数据。所有的脱氟化氢反应都遵循二级动力学。发现上述酸的脱氟化氢的活化能分别为：19.3kcal，17.3kcal，18.8kcal，17.9kcal和18.3kcal。由于两种非对映异构体2,3-二氟琥珀酸均将氟富马酸作为脱氟化氢的唯一产物，因此其中一个（DL）进行了反式消除，而另一个（meso）必须进行了顺式消除。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81275-0
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸 在 过氧化乙酰 作用下， 生成 内消旋-2,3-二氟琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing dibasic acids and derivatives of dibasic acids

  摘要：

  公开号：

  US02426224A1

文献信息

• The vicinal F–C–C–F moiety as a tool for influencing peptide conformation
  作者：Martin Schüler、David O'Hagan、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b506010a

  日期：——

  Diastereoisomers of bis(amino acid amides) of 2,3-difluorosuccinic acid have been prepared and the erythro- and threo-isomers display very different conformations.

  已制备了2,3-二氟琥珀酸的双（氨基酸酰胺）的非对映异构体，其中赤式和顺式异构体的构象截然不同。
• Kozlova,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1447 - 1448
  作者：Kozlova,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Processes for producing dibasic acids and derivatives of dibasic acids
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02426224A1

  公开（公告）日：1947-08-26
• Elimination of hydrogen fluoride from fluorinated succinic acids.(II) Kinetics of dehydrofluorination of fluoro-, 2,2-difluoro-, meso- and DL-2,3-difluoro-, and trifluorosuccinic acids
  作者：M. Hudlicky、T.E. Glass

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81275-0

  日期：1983.7

  Elimination of hydrogen fluoride from fluorosuccinic acid gave fumaric acid, from 2,2-difluorosuccinic acid, meso- and DL-2,3-difluorosuccinic acid fluorofumaric acid, and dehydrofluorination of trifluorosuccinic acid afforded difluoromaleic acid. Kinetic data based on 1H NMR measurements are presented for temperatures of 60°, 75° and 90°. All the dehydrofluorinations follow second order kinetics.

  从氟代琥珀酸中除去氟化氢，得到富马酸，由2，2-二氟琥珀酸，内消旋和DL-2，3-二氟琥珀酸的氟富马酸，和三氟琥珀酸的脱氢氟化得到二氟马来酸。给出了基于1 H NMR测量的60°，75°和90°温度的动力学数据。所有的脱氟化氢反应都遵循二级动力学。发现上述酸的脱氟化氢的活化能分别为：19.3kcal，17.3kcal，18.8kcal，17.9kcal和18.3kcal。由于两种非对映异构体2,3-二氟琥珀酸均将氟富马酸作为脱氟化氢的唯一产物，因此其中一个（DL）进行了反式消除，而另一个（meso）必须进行了顺式消除。