diethyl 2,3-difluorosuccinate | 868-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,3-difluorosuccinate
• 英文别名: α,α'-Difluorbernsteinsaeure-diethylester；Diaethyl-α,α'-difluorsuccinat；Diethyl-1,2-difluorsuccinat；Diethyl 2,3-difluorobutanedioate
• CAS: 868-24-6
• 化学式: C₈H₁₂F₂O₄
• 分子量: 210.178
• InChiKey: ZUCCDLPTVDWFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-difluorosuccinate 在 盐酸 作用下， 生成 内消旋-2,3-二氟琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Kozlova,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1447 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到diethyl 2,3-difluorosuccinate
  参考文献：
  名称：

  四氟化硫处理酒石酸二甲酯（+）-L-酒石酸

  摘要：

  用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I）导致形成中间体2-氟-1,2-双（甲氧基羰基）乙基氟亚硫酸盐（II），该中间体在氟化氢的作用下，存在于反应混合物中的化合物被转化为（-）（2S：3S）-2-氟-3-羟基琥珀酸二甲酯（III）。后者与SF 4的反应产生了内消旋2,3-二氟琥珀酸二甲酯（IV）。通过1 H和19 F NMR确定获得的化合物的结构和构型。在过量氟化氢的存在下，用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I），以96％的收率得到了Meso-2,3-二氟琥珀酸二甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81331-7

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-2′-Fluoro-4′-Thionucleosides from a Fluoroxanthate
  作者：Thierry Lequeux、Laëtitia Jean-Baptiste、Pierre Lefebvre、Emmanuel Pfund

  DOI：10.1055/s-2008-1042904

  日期：2008.4

  The synthesis of a thiobutyrolactone as precursor of modified nucleosides is reported from a fluoroxanthate and a protected allylic alcohol. This approach opens a new and straightforward route for the synthesis of 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thiothymidine derivatives in few steps, including the formation of a fluorothiolactone and a Vorbruggen thymine base alkylation reaction.

  据报道，从氟黄原酸酯和受保护的烯丙醇合成硫代丁内酯作为修饰核苷的前体。这种方法为合成 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thiothymidine 衍生物开辟了一条新的直接途径，包括氟硫内酯的形成和 Vorbruggen 胸腺嘧啶碱基烷基化反应。
• Yakubovich,A.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, # 1, p. 156 - 157
  作者：Yakubovich,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kozlova,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1447 - 1448
  作者：Kozlova,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Treatment of dimethyl (+)-L-tartrate with sulfur tetrafluoride
  作者：A.I. Burmakov、L.A. Motnyak、B.V. Kunshenko、L.A. Alexeeva、L.M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81331-7

  日期：1981.12

  Treatment of dimethyl (+)-L-tartrate (I) with sulfur tetrafluoride results in the formation of an intermediate, 2-fluoro-1,2-bis(methoxycarbonyl)ethyl fluorosulfite (II), which under the action of hydrogen fluoride, present in the reaction mixture, is converted into dimethyl (−)(2S:3S)-2-fluoro-3-hydroxysuccinate (III). The reaction of the latter with SF4 leads to dimethyl meso-2,3-difluorosuccinate

  用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I）导致形成中间体2-氟-1,2-双（甲氧基羰基）乙基氟亚硫酸盐（II），该中间体在氟化氢的作用下，存在于反应混合物中的化合物被转化为（-）（2S：3S）-2-氟-3-羟基琥珀酸二甲酯（III）。后者与SF 4的反应产生了内消旋2,3-二氟琥珀酸二甲酯（IV）。通过1 H和19 F NMR确定获得的化合物的结构和构型。在过量氟化氢的存在下，用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I），以96％的收率得到了Meso-2,3-二氟琥珀酸二甲酯。