1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4'-nitro-1,1'-biphenyl；4-nitro-2',6'-dimethylbiphenyl；2,6-dimethyl-4'-nitrobiphenyl
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CYZXXOFZQNSXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 20.0~151.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 N3-(3,5-dimethylphenyl)-N2-[4-(2,6-dimethylphenyl)phenyl]pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LUMINESCENT DIAZA- MONOAZA- AND BENZIMIDAZOLE METAL CARBENE COMPLEXES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES SUCH AS OLEDS
  [FR] COMPLEXES LUMINESCENTS DE MÉTAL DE TYPE DIAZA-, MONOAZA- ET BENZIMIDAZOLE-CARBÈNE UTILISABLES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES TELS QUE DES OLED

  摘要：

  一种包含公式（I）或（I'）处于R5和R7位置的一、两或三个配体的环金属化铱配合物；包括至少一个创新的环金属化铱配合物的有机电子器件；包括至少一个创新的环金属化铱配合物的发光层；在OLED中使用创新的环金属化铱配合物；选自固定式视觉显示单元、移动式视觉显示单元、照明单元、服装中的单元、手袋中的单元、配饰中的单元、家具中的单元和墙纸中的单元的设备，包括有机电子器件；以及制备创新的环金属化铱配合物的方法。

  公开号：

  WO2015014944A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯硼酸 、 对硝基氯苯 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅支撑的芳基二环己基膦在芳烃衍生物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应中

  摘要：

  使用介孔负载的芳基二环己基膦作为配体的Suzuki-Miyaura反应已得到研究。催化剂基于SBA-15型中孔二氧化硅，该催化剂以四步合成法转化为含膦杂化材料。所研究的最高效的催化体系是由该材料和均相钯络合物Pd（OAc）原位生成的。）2。研究了其他催化体系以进行比较[均相催化剂，一种通过PdCl 2（PhCN）2与含膦的材料反应制得的“预制”催化剂]。还研究了涉及溶剂体系，底物芳基氯和芳基硼酸反应物的变化。对于两个原位在预成型的催化剂体系中，活化的芳基氯化物可获得很高的转化率和收率。未活化的芳基氯化物反应的成功仅限于原位形成的催化剂。在1-（4-氯苯基）乙酮与苯基硼酸的交叉偶联中，在水反应条件下，原位形成的催化剂也显示出反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600286

文献信息

• Delineating the Role of Substituents on the Coordination Behavior of Aroylhydrazone Ligands in Pd ^II Complexes and their Influence on Suzuki–Miyaura Coupling in Aqueous Media
  作者：Arumugam Vignesh、Chinnuswamy Shalini、Nallasamy Dharmaraj、Werner Kaminsky、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900781

  日期：2019.9.15

  piperonal aroylhydrazone ligands (HL1–HL4) with [PdCl2(PPh3)2] in CH3OH and CHCl3 afforded four new Pd(II) complexes (1–4) featuring diverse coordination behaviors. These complexes 1–4 were fully characterized by elemental analyses, UV/Visible, FT‐IR and 1H/13C NMR spectra. The variant coordination modes of piperonal aroylhydrazone ligands with Pd(II) ion in these complexes were unambiguously confirmed

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选
• Efficient aqueous-phase Suzuki coupling of activated aryl chlorides with arylboronic acids using d-glucosamine-based dicyclohexylarylphosphine
  作者：Anzhelika Konovets、Alexandra Penciu、Eric Framery、Nathalie Percina、Catherine Goux-Henry、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.049

  日期：2005.5

  of a new d-glucosamine-based dicyclohexylarylphosphine has been developed. The catalytic performance of this neutral ligand is demonstrated in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between several arylboronic acids and aryl or heteroaryl chlorides.

  已经开发了新的基于d-葡糖胺的二环己基芳基膦的合成。几种芳基硼酸与芳基或杂芳基氯化物之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了这种中性配体的催化性能。
• Ionic Liquid-Based Microemulsions in Catalysis
  作者：Mahtab Hejazifar、Martyn Earle、Kenneth R. Seddon、Stefan Weber、Ronald Zirbs、Katharina Bica

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02165

  日期：2016.12.16

  The design and properties of surface-active ionic liquids that are able to form stable microemulsions with heptane and water are presented, and their promise as reaction media for thermomorphic palladium-catalyzed cross-coupling reactions is demonstrated.

  介绍了能够与庚烷和水形成稳定微乳液的表面活性离子液体的设计和性质，并证明了它们作为热定形钯催化交叉偶联反应的反应介质的前景。
• Solvent‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross‐Couplings of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jin‐Heng Li、Chen‐Liang Deng、Ye‐Xiang Xie

  DOI：10.1080/00397910701412828

  日期：2007.7

  Abstract Pd(MeCN)2Cl2/PCy3 was found to be an efficient catalytic system for the Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides with arylboronic acids under solvent‐free conditions. Furthermore, the presence of the conventional solvents had deleterious effect on the reaction. In the presence of Pd(MeCN)2Cl2, PCy3, and TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride), a number of aryl chlorides including heteroaryl

  摘要 Pd(MeCN)2Cl2/PCy3 被发现是在无溶剂条件下芳基氯与芳基硼酸 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的有效催化体系。此外，常规溶剂的存在对反应具有有害影响。在 Pd(MeCN)2Cl2、PCy3 和 TBAF（四正丁基氟化铵）存在下，包括杂芳基氯在内的多种芳基氯与芳基硼酸或杂芳基硼酸顺利偶联，以中等至优异的收率得到相应的产物.
• Rapid threefold cross-couplings with sterically bulky triarylbismuths under Pd–Cu dual catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c5ra23311a

  日期：——

  The threefold cross-coupling reactivity of sterically highly demanding bulky triarylbismuths was addressed with task specific Pd–Cu dual catalytic conditions. In this study, an unprecedented hitherto unknown cross-coupling reactivity of sterically bulky triarylbismuths was demonstrated with a diverse range of aryl iodides and bromides. The intermediacy and in situ formation of arylcopper was probed

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。