N-(4-Nitrophenyl)-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Nitrophenyl)-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
• 英文别名: N-[4-(nitro)phenyl]-S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine；Methyl-(4-methylphenyl)-(4-nitrophenyl)imino-oxo-lambda6-sulfane；methyl-(4-methylphenyl)-(4-nitrophenyl)imino-oxo-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: MAZPDSKFNCATAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 、 S-甲基-S-(4-甲基苯基)亚磺酰亚胺 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N-(4-Nitrophenyl)-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Coupling of Aryl Sulfonates with sp2-Hybridized Nitrogen Nucleophiles: Palladium- and Nickel-catalyzed Synthesis of N-Aryl Sulfoximines

  摘要：

  几种磺氧亚胺通过钯催化，使用芳基非氟酸盐和芳基三氟甲磺酸盐，实现了良好到高产率的芳基化。此外，还描述了使用Ni(COD)2/BINAP催化剂成功合成N-芳基磺氧亚胺的过程，原料为芳基托磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6287

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Bromides and Aryl Iodides
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1021/jo991342u

  日期：2000.1.1

  Various N-arylated sulfoximines have been synthesized in high yield by a direct approach which is based on a palladium-catalyzed cross-coupling strategy. Aryl bromides of variable substitution pattern were found to be the most effective coupling partners, whereas aryl iodides showed a nonpredictable behavior requiring lithium or silver salts as additives to ensure product formation in acceptable yields

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，
• Ultrafast <i>N</i>-arylation of sulfoximines enabled by micellar catalysis in water
  作者：Mingyu Song、Lei Zhang、Diandian Wei、Yu He、Jiajia Jia、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/d2gc01919a

  日期：——

  Sustainable and ultrafast N-arylation of sulfoximines in water enabled by micellar catalysis.

  在胶束催化的水相条件下，实现了持续和超快速的亚磺酰亚胺的N-芳基化。
• Catalytic Coupling of Aryl Sulfonates with sp2-Hybridized Nitrogen Nucleophiles: Palladium- and Nickel-catalyzed Synthesis of N-Aryl Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand、Jens Rudolph

  DOI：10.1055/s-2000-6287

  日期：——

  Several sulfoximines have been arylated in good to high yield by palladium catalysis using aryl nonaflates and aryl triflates. Moreover, the successful synthesis of N-aryl sulfoximines from aryl tosylates is described using a Ni(COD)2/BINAP catalyst.

  几种磺氧亚胺通过钯催化，使用芳基非氟酸盐和芳基三氟甲磺酸盐，实现了良好到高产率的芳基化。此外，还描述了使用Ni(COD)2/BINAP催化剂成功合成N-芳基磺氧亚胺的过程，原料为芳基托磺酸盐。