(3bS,9aS,10S,12aS,12bR)-10-tert-butoxy-9a-methyl-2-phenylspiro(1',3'-dioxolane[2',5]-4,5,6,7,8,9,9a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-3bH-2,3a,12c-triazadicyclopenta[a,l]phenanthrene-1,3-dione)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3bS,9aS,10S,12aS,12bR)-10-tert-butoxy-9a-methyl-2-phenylspiro(1',3'-dioxolane[2',5]-4,5,6,7,8,9,9a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-3bH-2,3a,12c-triazadicyclopenta[a,l]phenanthrene-1,3-dione)
• 英文别名: (1'S,7'R,16'S,17'S,20'R)-16'-methyl-17'-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-2,4,6-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.016,20]icos-12-ene]-3',5'-dione
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₅
• 分子量: 521.657
• InChiKey: UIWQXTGLRRHOLB-WDPBYUKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 copper(l) cyanide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3bS,9aS,10S,12aS,12bR)-10-tert-butoxy-9a-methyl-2-phenylspiro(1',3'-dioxolane[2',5]-4,5,6,7,8,9,9a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-3bH-2,3a,12c-triazadicyclopenta[a,l]phenanthrene-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Stille / Diels-Alder反应序列：面向多样性的新型类固醇的获取途径。

  摘要：

  [反应：见正文]一种有效的，面向多样性的方法，对具有C-5beta构型的新型甾体类似物，从对映体纯的环烯基锡烷反式2与烯醇三氟甲磺酸酯3的Stille交叉偶联开始。 Diels-Alder与一系列亲二烯体的环加成反应，在除去保护基团后，可得到生物学上令人感兴趣的6,7-二取代的类固醇类似物。

  DOI：

  10.1021/ol062878m

文献信息

• Stille/Diels−Alder Reaction Sequences:  Diversity-Oriented Access to Novel Steroids
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Anja Hofmeister、Jörg Magull、Martin G. Banwell、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol062878m

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] An efficient, diversity-oriented approach to novel steroid analogues possessing a C-5beta configuration begins with the Stille cross-coupling of enantiomerically pure cycloalkenylstannane trans-2 and enol triflate 3. The resulting diene trans-4 engages in Diels-Alder cycloaddition reactions with a range of dienophiles to give, after removal of protecting groups, biologically interesting

  [反应：见正文]一种有效的，面向多样性的方法，对具有C-5beta构型的新型甾体类似物，从对映体纯的环烯基锡烷反式2与烯醇三氟甲磺酸酯3的Stille交叉偶联开始。 Diels-Alder与一系列亲二烯体的环加成反应，在除去保护基团后，可得到生物学上令人感兴趣的6,7-二取代的类固醇类似物。