4-benzoyl-3-[chloro(difluoro)methyl]-5-methoxycyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-[chloro(difluoro)methyl]-5-methoxycyclohexanone
• 英文别名: (3S,4R)-4-benzoyl-3-[chloro(difluoro)methyl]-5-methoxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅ClF₂O₃
• 分子量: 316.732
• InChiKey: ORXKLAZKQTWZHK-IAMFDIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (E)-4-chloro-4,4-difluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以86%的产率得到4-benzoyl-3-[chloro(difluoro)methyl]-5-methoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of α-Fluoroalkylated Enones. 1. Use as Dienophiles in Diels−Alder Cycloadditions

  摘要：

  beta-Fluoroalkylated enones are efficient dienophiles in Diels-Alder cycloadditions to prepare various fluorinated cylic compounds. However, the presence of the fluoroalkyl moiety modifies the reactivity and the selectivity of these cycloadditions.

  DOI：

  10.1021/jo052567+

文献信息

• Synthetic Applications of α-Fluoroalkylated Enones. 1. Use as Dienophiles in Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Julia Leuger、Gaëlle Blond、Roland Fröhlich、Thierry Billard、Günter Haufe、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo052567+

  日期：2006.3.31

  beta-Fluoroalkylated enones are efficient dienophiles in Diels-Alder cycloadditions to prepare various fluorinated cylic compounds. However, the presence of the fluoroalkyl moiety modifies the reactivity and the selectivity of these cycloadditions.