2-[(4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-yl)carbonyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-yl)carbonyl]-1H-indole
• 英文别名: (4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)(1H-indol-2-yl)methanone；[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-(1H-indol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: CRMGEVDQJAOTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-yl)carbonyl]-1H-indole 在 三光气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1H-indol-2-yl)(4-(2-(pyridin-2-yloxy)ethyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ML417的发现，优化和表征：新型且高度选择性的D3多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  为了鉴定新型D3多巴胺受体（D3R）激动剂，我们使用β-arrestin募集试验进行了高通量筛选。对命中化合物的反筛选提供了对其选择性，功效和效能的评估。最有前途的支架通过药物化学进行了优化，从而提高了效能和选择性。优化的化合物ML417（20）可有效促进D3R介导的β-arrestin移位，G蛋白活化和ERK1 / 2磷酸化（pERK），同时对其他多巴胺受体缺乏活性。针对多种G蛋白偶联受体的ML417筛选显示出卓越的整体选择性。分子建模表明ML417以独特的方式与D3R相互作用，可能解释了其非凡的选择性。还发现ML417可以防止源自iPSC的多巴胺能神经元的神经变性。结合有希望的药代动力学和毒理学特征，这些结果表明ML417是一种新颖且独特的选择性D3R激动剂，可作为治疗神经精神疾病的研究工具和治疗先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00424
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 吲哚-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-yl)carbonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  含有 4-取代哌嗪部分的新型吲哚衍生物的体外抗菌和抗真菌活性及计算评价

  摘要：

  这项工作得到了安卡拉大学药学院研究基金的部分支持。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180109161948

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Indole Derivatives Containing 4-Substituted Piperazine Moieties
  作者：Tunca Altuntas、Nilüfer Yılmaz、Tulay Coban、Sureyya Olgen

  DOI：10.2174/1570180813666161020165623

  日期：2017.2.23

  stable radical scavenging activities in comparison with vitamine E (α-tocopherol). Results: The results indicated that compounds 6 (75%), 7 (66%), 8 (75%), 11 (88%), and 12 (69%) showed strong inhibiory effects on superoxide radical formation compare to vitamine E (62%). Compound 11 can be considered as the most active one among them. Compound 10 (38%) showed slight activity in lipid peroxidation inhibition

  背景：由活性氧（ROS）引起的氧化应激在许多人类疾病中发挥重要作用，例如癌症，类风湿性关节炎，动脉粥样硬化，中风，神经变性和糖尿病以及衰老过程。化合物干扰ROS的作用可能有助于预防和治疗这些病理。吲哚核似乎可以保护神经系统免受氧化应激。 方法：本文合成了几种含有4-取代的哌嗪部分的吲哚化合物。使用1，1'-羰基二咪唑（CDI）通过酰胺化反应获得化合物1、4-15，并且使用碳酸钾通过胺与取代的氯吡啶环的反应获得化合物2和3。与维生素E（α-生育酚）相比，化合物的抗氧化活性由大鼠肝脏的脂质过氧化水平，超氧化物的形成和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的稳定自由基清除活性确定。 结果：结果表明，与维生素E相比，化合物6（75％），7（66％），8（75％），11（88％）和12（69％）对超氧自由基的形成具有较强的抑制作用（ 62％）。化合物11可以被认为是其中最具活性的化合物。化合物1