cis-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-10a-methoxycarbonyl-5-methyl-6,8-dioxo-phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-10a-methoxycarbonyl-5-methyl-6,8-dioxo-phenanthridine
• 英文别名: methyl (6aS,10aS)-5-methyl-6,8-dioxo-6a,7-dihydrophenanthridine-10a-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: JEDCAVGGWLHTIN-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-r-10-methoxy-t-10a-methoxycarbonyl-5-methylphenanthridin-6,8-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以87%的产率得到cis-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-10a-methoxycarbonyl-5-methyl-6,8-dioxo-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  使用4-取代的2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成菲啶酮。

  摘要：

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.407

文献信息

• Synthesis of Phenanthridones Using Diels-Alder Reactions of 4-Substituted 2(1H)-Quinolones Acting as Dienophiles.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Hisao MATSUZAKI、Yoshihiro HARIGAYA、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.407

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 4-position with 1,3-butadiene derivatives were carried out to give the phenanthridones richly functionalized under the conditions of atmospheric and high pressure. Furthermore, the reactivities of 4-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile were examined using MO calculation.

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。