methyl 3-[[4-(4-cyanophenoxy)-6-phenoxy-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[[4-(4-cyanophenoxy)-6-phenoxy-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[[4-(4-cyanophenoxy)-6-phenoxy-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate
• 化学式: C₂₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 439.43
• InChiKey: YSEYTQXLNVDYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 三聚氯氰 、 4-羟基苯甲腈 、 苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 以86%的产率得到methyl 3-[[4-(4-cyanophenoxy)-6-phenoxy-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  三嗪作为影响细胞分化的潜在试剂的一锅法合成。

  摘要：

  摘要本文概述了 3-[(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]苯甲酸的一些结构类似物的合成，它们代表了具有潜在心脏遗传活性的化合物。开发了一种一锅方案，用于快速功能化 1,3,5-三嗪核心，而无需分离中间体。开发的路线从容易获得的 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine 开始，通过芳氧基、芳基氨基或芳硫基部分依次置换氯原子，从而能够很好地获得具有这种类型的三种不同取代基的分子产量。为了便于纯化，最初合成了目标化合物的叔丁基酯、甲基酯和乙基酯衍生物。叔叔_丁基酯可以很容易地水解成所需的化合物，而甲基和乙基酯的还原以高产率得到相应的苄醇，从而扩大了未来相关细胞测定的底物范围。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2212-0

文献信息

• TRIAZINE DERIVATIVES AS DIFFERENTIATION CATALYSTS
  申请人：Mihovilovic Marko

  公开号：US20140234965A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A method of inducing differentiation of mammalian cells into cardiomyocyte-like cells by contacting the mammalian cell with a triazine compound of formula (I), wherein X is independently —NR 4 — or —O—, R 4 is hydrogen or C 1-6 -alkyl; R 1 is hydroxy, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy, carboxy, C 1-6 -alkoxycarbonyl, halo, cyano, nitro, formyl, amino, C 1-6 -alkylamino, or di-C 1-6 -alkylamino, the C 1-6 -alkyl or -alkoxy residue being optionally substituted with one or more R 5 substituents selected from hydroxy, halo, cyano, and nitro; n is 0 to 5; R 2 is hydrogen, aryl, heteroaryl, or C 1-6 -alkyl, the aryl or heteroaryl residue being optionally substituted with one or more R 1 substituents, and where the C 1-6 -alkyl is optionally further substituted with one or more R 5 substituents; and R 3 is selected from hydrogen, halo, NR 4 R 7 , OR 7 , SR 7 , and R 7 , where the same options apply for R 7 as for R 2 ; with the proviso that the compound of formula (I) is not 3-[(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoic acid.

  一种将哺乳动物细胞诱导分化为类心肌细胞的方法，通过将哺乳动物细胞与式（I）的三嗪化合物接触，其中X独立地是—NR4—或—O—，R4是氢或C1-6-烷基；R1是羟基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、羧基、C1-6-烷氧羰基、卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基、C1-6-烷基氨基或二C1-6-烷基氨基，其中C1-6-烷基或烷氧基残基可以选用一个或多个R5取代基，所述R5取代基被选择为羟基、卤素、氰基和硝基中的一个或多个；n为0至5；R2是氢、芳基、杂环芳基或C1-6-烷基，其中芳基或杂环芳基残基可以选用一个或多个R1取代基，而C1-6-烷基可以选用一个或多个R5取代基；R3被选择为氢、卤素、NR4R7、OR7、SR7和R7，其中对于R2和R7同样适用相同的选项；但式（I）的化合物不包括3-[(4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]苯甲酸。
• US9611457B2
  申请人：——

  公开号：US9611457B2

  公开（公告）日：2017-04-04
• [DE] TRIAZIN-DERIVATE ALS DIFFERENZIERUNGSBESCHLEUNIGER<br/>[EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS DIFFERENTIATION ACCELERATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE EN TANT QU'ACCÉLÉRATEURS DE DIFFÉRENCIATION
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2013040622A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung der nachstehenden Formel (I) zur Auslösung der Differenzierung von Säugetierzellen zu Kardiomyocyten-ähnlichen Zellen, worin die X unabhängig -NR4- oder -O- sind, worin R4 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl ist; R1 Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, Carboxy, C1-6-Alkoxycarbonyl, Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, Amino, C-1-6-Alkylamino oder Di-C1-6-alkylamino ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten R5, ausgewählt aus Hydroxy, Halogen, Cyano und Nitro weiter substituiert sind; n=0 bis 5 ist; R2 Wasserstoff, Aryl, Heteroaryl oder C1-6-Alkyl ist, wobei ein Aryl- oder Heteroarylrest gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten R6 weiter substituiert ist, wobei für R6 die dieselben Optionen gelten wie für R1, und wobei ein C1-6-Alkylrest gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten R5 weiter substituiert ist; und R3 Wasserstoff, Halogen, NR4R7, OR7, SR7 oder R7 ist wobei für R7 dieselben Optionen gelten wie für R2; mit der Maßgabe, dass die Verbindung der Formel (I) nicht 3-[(4,6-Diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoesäure ist.
• One-pot synthesis of triazines as potential agents affecting cell differentiation
  作者：Thomas Linder、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-018-2212-0

  日期：2018.7

  different substituents of this type in good yields. To facilitate purification, tert-butyl, methyl, and ethyl ester derivatives of the target compounds were initially synthesized. The tert-butyl esters could be readily hydrolyzed to the desired compounds, while reduction of the methyl and ethyl esters gave the corresponding benzylic alcohols in high yields, thereby expanding the substrate scope for

  摘要本文概述了 3-[(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]苯甲酸的一些结构类似物的合成，它们代表了具有潜在心脏遗传活性的化合物。开发了一种一锅方案，用于快速功能化 1,3,5-三嗪核心，而无需分离中间体。开发的路线从容易获得的 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine 开始，通过芳氧基、芳基氨基或芳硫基部分依次置换氯原子，从而能够很好地获得具有这种类型的三种不同取代基的分子产量。为了便于纯化，最初合成了目标化合物的叔丁基酯、甲基酯和乙基酯衍生物。叔叔_丁基酯可以很容易地水解成所需的化合物，而甲基和乙基酯的还原以高产率得到相应的苄醇，从而扩大了未来相关细胞测定的底物范围。 图形概要