methyl 2-bromo-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-oxocyclopentene-1-carboxylate；methyl 2-bromo-3-oxocyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: WPKWARHTSMNIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到Dimethyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Bromo-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.095.0425
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 溴 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 methyl 2-bromo-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Bromo-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.095.0425

文献信息

• Intermolecular [4+2] Cycloadditions of a Reactive Cyclopentadienone
  作者：Michael Harmata、Maria G. Gomes

  DOI：10.1002/ejoc.200600173

  日期：2006.5

  A reactive cyclopentadienone gives Diels–Alder cycloadducts with a variety of dienes in high yield and often with extremely high levels of regio- and stereoselectivity. The high degree of generality of this reaction suggests it will be of use in organic synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  反应性环戊二烯酮以高产率提供具有多种二烯的 Diels-Alder 环加合物，并且通常具有极高的区域选择性和立体选择性。该反应的高度通用性表明它将用于有机合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Control Elements in Dynamically Determined Selectivity on a Bifurcating Surface
  作者：Jacqueline B. Thomas、Jack R. Waas、Michael Harmata、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/ja802577v

  日期：2008.11.5

  The mechanism and the nature of the dynamically determined product selectivity in Diels-Alder cycloadditions of 3-methoxycarbonylcyclopentadienone (2) with 1,3-dienes was studied by a combination of product studies, experimental kinetic isotope effects, standard theoretical calculations, and quasiclassical trajectory calculations. The low-energy transition structures in these reactions are structurally

  通过产物研究、实验动力学同位素效应、标准理论计算和准经典轨迹的组合，研究了 3-甲氧基羰基环戊二烯酮 (2) 与 1,3-二烯的 Diels-Alder 环加成反应中动态确定的产物选择性的机制和性质计算。这些反应中的低能量转变结构在 [4pi(diene) + 2pi(dienone)] 和 [2pi(diene) + 4pi(dienone)] 环加成模式之间结构平衡。这些结构的准确性及其双周环性质得到了实验同位素效应的支持。通过这些过渡结构的轨迹可以导致 [4pi(diene) + 2pi(dienone)] 和 [2pi(diene) + 4pi(dienone)] 环加合物，并且获得的产物混合物随二烯的结构而变化。分析了影响这种选择性的因素。过渡结构的几何形状是主要产物的有用预测器，但选择性也受能量表面形状的指导，当轨迹接近产物时，以及轨迹如何穿过过渡态脊。