3-hydroxy-4-isobutyrylphenyl 2-bromoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-isobutyrylphenyl 2-bromoacetate
• 英文别名: [3-Hydroxy-4-(2-methylpropanoyl)phenyl] 2-bromoacetate；[3-hydroxy-4-(2-methylpropanoyl)phenyl] 2-bromoacetate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: NYDMIXLGVBVFBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 3-hydroxy-4-isobutyrylphenyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  探索天然来源的乙酰基酚骨架抑制剂对α-葡萄糖苷酶的功效：合成，体内和体外生化研究。

  摘要：

  从天然或天然来源的产品中发现新型α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选药物代表了一种有吸引力的治疗选择。在这里，合成了一组从丹皮酚和苯乙酮衍生的乙酰酚类似物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。大多数衍生物，例如9a – 9e，9i，9m–9n和11d–1e（IC 50  = 0.57±0.01μM至8.45±0.57μM），比母体天然产物显示出更高的抑制活性，并且效力更强比抗糖尿病药物阿卡波糖（IC 50  = 57.01±0.03μM）。其中9e和11d以非竞争方式表现出最有效的活动。两种最有效的化合物与α-葡萄糖苷酶之间的结合过程是自发的。疏水相互作用是酶-乙酰酚支架抑制剂复合物的形成和稳定的主要力量，并诱导了地形图像的变化和α-葡萄糖苷酶的聚集。此外，体外翻肠肠和体内麦芽糖负荷试验进一步证明了这两种化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，我们的发现证明它们具有显着的餐后降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127528