4-(cyclopropylmethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopropylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyclopropylmethyl-benzonitrile；4-(methylcyclopropane)benzonitrile；4-Cyclopropylmethylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: CRAKOMLXDSZMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 4-(cyclopropylmethyl)benzonitrile 生成 对-辛基苯基氰
  参考文献：
  名称：

  Bilkis I. I., Panteleewa E. W., Tananakin A. P., Shteiingarch W. D., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 6, S 882-891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 溴甲基环丙烷 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(cyclopropylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。

  公开号：

  US20050153877A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Coupling of Benzyl Chlorides and Vinylogous Derivatives
  作者：Rita Soler-Yanes、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/ejoc.201403007

  日期：2014.10

  Kumada-type cross-coupling of functionalized benzyl and allyl chlorides with alkylmagnesium reagents were discovered. The use of Ni(acac)2–TMEDA (acac = acetylacetonate, TMEDA = N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethylenediamine) allows the presence of reactive functional groups on the electrophile. On the other hand, the use of diallyl ether was shown to provide fast coupling at low temperature with a low catalyst

  发现了功能化苄基和烯丙基氯与烷基镁试剂的快速 Ni 催化 KumaDA 型交叉偶联的条件。Ni(acac)2-TMEDA（acac = 乙酰丙酮化物，TMEDA = N,N,N',N'-四甲基-1,2-乙二胺）的使用允许在亲电子试剂上存在反应性官能团。另一方面，二烯丙基醚的使用显示出在低温下以低催化剂负载提供快速偶联。该反应似乎遵循一个激进的途径。
• Suzuki Coupling of Potassium Cyclopropyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates with Benzyl Chlorides
  作者：Virginie Colombel、Frederik Rombouts、Daniel Oehlrich、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo202686p

  日期：2012.3.16

  Efficient Csp3–Csp3 Suzuki couplings have been developed with both potassium cyclopropyl- and alkoxymethyltrifluoroborates. Moderate to good yields have been achieved in the cross-coupling of potassium cyclopropyltrifluoroborate with benzyl chlorides possessing electron-donating or electron-withdrawing substituents. Benzyl chloride was also successfully cross-coupled to potassium alkoxymethyltrifluoroborates

  使用环丙基三氟硼酸钾和烷氧基甲基三氟硼酸钾开发了高效的 Csp 3 –Csp 3 Suzuki 偶联物。在环丙基三氟硼酸钾与具有给电子或吸电子取代基的苄基氯的交叉偶联中，已经实现了中等至良好的产率。苄基氯还成功地与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的烷氧基甲基三氟硼酸钾交叉偶联。
• Evidence for the transition from SN to ET mechanism in the reaction of arene radical anion with alkyl halide evoked by the introduction of an electron withdrawing substituent into radical anion
  作者：Elena V. Panteleeva、Tamara A. Vaganova、Vitalij D. Shteingarts、Isaak I. Bilkis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01685-b

  日期：1995.11

  salts of benzonitrile and 1.4-dicyanobenzene radical anions with cyclopropylmethyl bromide provides benzylcyclopropane, in the first case, and 4-alkyl- benzonitriles together with 2-alkyl-1,4-dicyanobenzenes containing both cyclopropylmethyl and it's isomeric 3-butenyl fragment, in the second case. These results provide evidence for the change of reaction mechanism from SN to ET.

  苄腈和1.4-二氰基苯自由基阴离子的钾盐与环丙基甲基溴的相互作用在第一种情况下提供了苄基环丙烷，并与4-烷基-苄腈以及同时含有环丙基甲基及其异构体3-丁烯基的2-烷基-1,4-二氰基苯一起片段，在第二种情况下。这些结果为从S N到ET反应机理的变化提供了证据。
• Bil'kis; Panteleeva; Tananakin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 652 - 659
  作者：Bil'kis、Panteleeva、Tananakin、Shteingarts

  DOI：——

  日期：——
• Bil'kis, I.I.; Panteleeva, E.V.; Tananakin, A.P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.2, p. 941 - 950
  作者：Bil'kis, I.I.、Panteleeva, E.V.、Tananakin, A.P.、Shteingarts, V.D.

  DOI：——

  日期：——