2-methyl-2-(phenanthridin-6-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenanthridin-6-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-phenanthridin-6-yl-propionitrile；2-Methyl-2-phenanthridin-6-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: OMMIDHKTAUSBAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 2-异氰基联苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-methyl-2-(phenanthridin-6-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯的无催化剂，无碱和无氧化剂的直接氰烷基芳基化反应合成含氰基的菲啶衍生物

  摘要：

  在温和的条件下，开发了一种有效的无催化剂，无碱和无氧化剂的异氰酸酯与AIBN的直接氰基烷基芳基化方法。通过一锅烷基化/环化自由基级联过程，该策略可提供高收率的难以捉摸的快速获取各种含氰基菲啶衍生物的方法。温和的反应条件以及不需要任何催化剂，碱或氧化剂，使该方案在环境上无害且实用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00343

文献信息

• Radical annulations and cyclisations with isonitriles: the fate of the intermediate imidoyl and cyclohexadienyl radicals
  作者：Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto、Antonio Tundo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00348-c

  日期：1995.8

  novel cyclopenta-fused quinoxaline through addition of 2-cyanoprop-2-yl radical to the alkyne; the resulting vinyl radical attacks isonitrile to afford an imidoyl radical, which gives rise to a tandem 5-exo, 6-endo cyclisation. The whole process entails a new example of a rare 4 + 1 radical annulation. The cyanopropyl radical can also attack isonitrile to yield small amounts of quinolines deriving

  4-甲氧基苯基异腈与苯乙炔和AIBN的反应通过向炔烃中添加2-氰基丙-2-基，产生一种新型的环戊基稠合的喹喔啉；所得的乙烯基自由基攻击异腈以提供亚氨酰基自由基，从而引起串联的5-exo，6-endo环化反应。整个过程需要一个罕见的4 +1自由基环化的新例子。氰基丙基自由基还可以侵蚀异腈，生成少量的喹啉，这些喹啉是由所得亚氨酰基基团和苯乙炔之间的4 + 2和3 + 2环化反应衍生而来的。导致最终芳族产物的氧化步骤涉及起始的异腈，其被转化为α-未取代的亚氨酰基基团并提供2-未取代的喹啉。在联苯-2-基异腈在各种自由基条件下的环化反应中也发现了这种现象。最后，标题反应给出了少量的α，β-不饱和腈，它可以通过螺环己二烯基的断裂和随后的亚氨基的β-断裂而由螺环己二烯基产生。这可能是通过亚胺基和炔烃3 + 2环化反应获得的螺环己二烯基重排中亚胺基中间体的第一个直接证据。
• Synthesis of Cyano-Containing Phenanthridine Derivatives via Catalyst-, Base-, and Oxidant-Free Direct Cyanoalkylarylation of Isocyanides
  作者：Weihong Song、Peipei Yan、Dan Shen、Zhangtao Chen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00343

  日期：2017.4.21

  oxidant-free direct cyanoalkylarylation of isocyanides with AIBN has been developed under mild conditions. This strategy provides an elusive and rapid access to a wide range of cyano-containing phenanthridine derivatives in good yields via a one-pot alkylation/cyclization radical-cascade process. The mild reaction conditions together with no need of any catalyst, base, or oxidant make this protocol environmentally

  在温和的条件下，开发了一种有效的无催化剂，无碱和无氧化剂的异氰酸酯与AIBN的直接氰基烷基芳基化方法。通过一锅烷基化/环化自由基级联过程，该策略可提供高收率的难以捉摸的快速获取各种含氰基菲啶衍生物的方法。温和的反应条件以及不需要任何催化剂，碱或氧化剂，使该方案在环境上无害且实用。