(E)-dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(1,3-butadienyl)-1,1-cyclopropanedicarboxylate；dimethyl 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CVSJBQYWKIOWPU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hiroi Kunio, Arinaga Yoshihisa, Ogino Takashi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 470-474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二烯基环丙烷 1,1-二酯的串联 Diels-Alder [4+2] 环加成和分子内 [3+2] 交叉环加成

  摘要：

  通过 Diels-Alder [4+2] 环加成和 [3+2] IMCC（分子内交叉环加成）组合的二烯基环丙烷 1,1-二酯的新型串联反应已成功开发。在该反应中，一锅法生成了三个新环和四个新立体中心。这为快速构建 6,6- 和 6,7-稠合碳环骨架提供了一种策略，这些骨架是许多具有生物学重要意义的天然产物的共同核心。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378897

文献信息

• Asymmetric Induction Reactions. VI. Asymmetric Synthesis of a Cyclopentene Derivative by Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Vinylcyclopropane-Cyclopentene Rearrangements with Chiral Phosphine Ligands.
  作者：Kunio HIROI、Yoshihisa ARINAGA、Takashi OGINO

  DOI：10.1248/cpb.42.470

  日期：——

  Asymmetric synthesis of a cyclopentene derivative was accomplished by transition metal-catalyzed vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangements with chiral phosphine ligands. A dramatic solvent effect was observed on the nickel-catalyzed asymmetric rearrangement of a cyclopropane system into an optically active cyclopentene derivative with chiral phosphine ligands. The absolute configuration of the product was determined by chemical correlation to the compound of known absolute configuration. The stereochemistry of the product was readly controlled by selecting the catalyst, nickel or palladium, with extremely high enantioselectivity.

  通过过渡金属催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排，并使用手性膦配体，实现了环戊烯衍生物的不对称合成。在镍催化的环丙烷系统不对称重排中，使用手性膦配体，观察到溶剂效应对光学活性环戊烯衍生物的影响。通过已知绝对构象化合物的化学相关性，确定了产物的绝对构象。通过选择催化剂（镍或钯），可以控制产物的立体化学，并具有极高的对映选择性。