ethyl 4-(m-chlorophenoxy)methyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-α-oxopyrrole-2-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(m-chlorophenoxy)methyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-α-oxopyrrole-2-acetate
• 英文别名: Ethyl 4-(m-chlorophenoxy)methyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-alpha-oxopyrrole-2-acetate；ethyl 3-[(3-chlorophenoxy)methyl]-5-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₆
• 分子量: 393.824
• InChiKey: IEWXYVSISADDBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(m-chlorophenoxy)methyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-α-oxopyrrole-2-acetate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 氮气 、 diacid 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以to give 7.0 g of crude 4-(m-chlorophenoxy)methyl-5-hydroxycarbonyl-1-methyl-α-oxopyrrole-2-acetic acid的产率得到4-(m-chlorophenoxy)methyl-5-hydroxycarbonyl-1-methyl-α-oxopyrrole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and

  摘要：

  取代吡咯酸的三环衍生物，例如，取代的4,10-二氢-10-氧代-1H-[1]苯并氧杂吡喃[4,3-b]吡咯-2-乙酸或其5-硫代类似物，通过前体的水解或前体二酸的脱羧反应制备。这些三环化合物被发现具有高镇痛和抗炎活性，但低溃疡副作用。

  公开号：

  US04440779A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-4-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-α-oxopyrrole-2-acetate 、 3-氯苯酚 、 sodium m-chlorophenoxide 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以8.77 g (40%)的产率得到ethyl 4-(m-chlorophenoxy)methyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-α-oxopyrrole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and

  摘要：

  取代吡咯酸的三环衍生物，例如取代的4,10-二氢-10-氧基-1H-[1]苯并噁哌诺[4,3-b]吡咯-2-乙酸或其5-硫代类似物，是通过水解前体或前体二酸的脱羧制备的。这些三环化合物被发现具有高镇痛和抗炎活性，但溃疡原发性副作用较低。

  公开号：

  US04440779A1

文献信息

• US4440779A
  申请人：——

  公开号：US4440779A

  公开（公告）日：1984-04-03
• Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04440779A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids, e.g., substituted 4,10-dihydro-10-oxo-1H-[1]benzoxepino[4,3-b]pyrrole-2-acetic acids or the 5-thia analogs thereof have been prepared via hydrolysis of a precursor or decarboxylation of a precursor-diacid. These tricyclic compounds are found to have high analgesic and anti-inflammatory activities but low ulcerogenic side effects.

  取代吡咯酸的三环衍生物，例如取代的4,10-二氢-10-氧基-1H-[1]苯并噁哌诺[4,3-b]吡咯-2-乙酸或其5-硫代类似物，是通过水解前体或前体二酸的脱羧制备的。这些三环化合物被发现具有高镇痛和抗炎活性，但溃疡原发性副作用较低。