2-phenyl-4-phenylsulfonylbenzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-phenylsulfonylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-2-phenylbenzo[h]quinoline
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 395.481
• InChiKey: RZQGPFAJOZGMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-1-Benzenesulfonyl-3-phenyl-propenyl)-1-nitroso-naphthalene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 720.0h， 以15%的产率得到2-phenyl-4-phenylsulfonylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成稠合六元氮杂环的新概念。硅烷介导的硝基芳烃与烯丙基碳负离子的直接缩合

  摘要：

  六元含氮环是通过烯丙基CH-酸与硝基芳烃的两次缩合而构建的。反应以高区域选择性进行。讨论了转化机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01057-5

文献信息

• Synthesis of 4-Arylsulfonylquinolines by Double Condensation of Allyl Aryl Sulfones with Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a

  日期：2000.2

  Allyl aryl sulfones 2 react with aryl nitrocompounds 1 in a DBU/MgCl2 system giving the 4-arylsulfonyl quinolines 3. Some mechanistic aspects of the reaction are discussed. Application of this reaction to the formal total synthesis of the natural product (−)Eupolauramine is described.

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。
• Silane-mediated direct condensation of nitroarenes with cinnamyl-type sulfones. The way to 2-aryl-4-X-quinolines and their hetero analogs
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00023-4

  日期：1998.3

  DBU/silane mediated double condensation of nitroarenes with cinnamyl-type sulfones proceeds smoothly to yield 2-aryl-4-arylsulfonyl quinolines and their hetero analogs. Arylsulfonyl group can be easily replaced by different nucleophiles. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New concept in synthesis of fused six-membered nitrogen heterocycles. Silane-Mediated direct condensation of nitroarenes with allylic carbanions
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01057-5

  日期：1997.7

  Six-membered nitrogen containing ring was constructed via double condensation of allylic CH-acids with nitoarenes. The reactions proceed with high regioselectivity. Mechanism of the transformation was discussed.

  六元含氮环是通过烯丙基CH-酸与硝基芳烃的两次缩合而构建的。反应以高区域选择性进行。讨论了转化机理。