ananatoside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ananatoside A
• 英文别名: Ananatoside A；(1R,3R,7R,12R,13S,14S,15R)-3,7-diheptyl-13,14,15-trihydroxy-2,6,10,16-tetraoxabicyclo[10.3.1]hexadecane-5,9-dione
• 化学式: C₂₆H₄₆O₉
• 分子量: 502.646
• InChiKey: QWQCOOPIGZDEDP-VAOOWHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ananatoside A 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 可得然胶 、 (3R)-3-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  Structural determination of ananatoside A: An unprecedented 15-membered macrodilactone-containing glycolipid from Pantoea ananatis

  摘要：

  The bacterium Pantoea ananatis was reported to produce glycolipid biosurfactants of unknown structures. Herein, we present the isolation and structural determination of ananatoside A, the main congener of a new family of 15-membered macrodilactone-containing glucolipids. The structure of ananatoside A was elucidated via chemical degradation and spectroscopic methods including 1D/2D NMR analysis, tandem MS/MS, GC-MS, HR-ESI-TOF-MS, MALDI-TOF-MS, and polarimetry. Computational methods were used to predict the most abundant conformers of ananatoside A.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.10.009
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢气 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ananatoside A
  参考文献：
  名称：

  菠萝苷和相关含大双内酯的鼠李糖脂的全合成、分离、表面活性剂性质和生物学评价

  摘要：

  鼠李糖脂是一类特殊的微生物表面活性剂，具有巨大的生物技术和治疗潜力。然而，它们在工业水平上的开发受到阻碍，因为它们主要由机会病原体铜绿假单胞菌产生。非人类致病细菌Pantoea ananatis是含有葡萄糖而不是鼠李糖残基的鼠李糖脂样代谢物的替代生产者。在此，我们介绍了菠萝苷 A（一种含 15 元大双内酯的糖脂）和菠萝苷 B（其开链同源物）从菠萝有机提取物中的分离、结构表征和全合成。Ananatoside A 通过三种替代途径合成，涉及分子内糖基化、化学大内酯化或 Ananatoside B 的直接酶促转化。一系列非对映异构纯的 (1→2)、(1→3) 和 (1→4)-还通过分子内糖基化合成了大环内酯化鼠李糖脂，并使用分子建模与 NMR 研究结合解决了它们的异头构型和环构象。我们表明，菠萝苷 B 是一种比其大环内酯对应物更有效的表面活性剂。我们提供的证据表明，鼠李糖脂的大环内酯化增强了其细

  DOI：

  10.1039/d1sc01146d

文献信息

• Total synthesis, isolation, surfactant properties, and biological evaluation of ananatosides and related macrodilactone-containing rhamnolipids
  作者：Maude Cloutier、Marie-Joëlle Prévost、Serge Lavoie、Thomas Feroldi、Marianne Piochon、Marie-Christine Groleau、Jean Legault、Sandra Villaume、Jérôme Crouzet、Stéphan Dorey、Mayri Alejandra Dìaz De Rienzo、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1039/d1sc01146d

  日期：——

  pathogenic bacterium Pantoea ananatis is an alternative producer of rhamnolipid-like metabolites containing glucose instead of rhamnose residues. Herein, we present the isolation, structural characterization, and total synthesis of ananatoside A, a 15-membered macrodilactone-containing glucolipid, and ananatoside B, its open-chain congener, from organic extracts of P. ananatis. Ananatoside A was synthesized

  鼠李糖脂是一类特殊的微生物表面活性剂，具有巨大的生物技术和治疗潜力。然而，它们在工业水平上的开发受到阻碍，因为它们主要由机会病原体铜绿假单胞菌产生。非人类致病细菌Pantoea ananatis是含有葡萄糖而不是鼠李糖残基的鼠李糖脂样代谢物的替代生产者。在此，我们介绍了菠萝苷 A（一种含 15 元大双内酯的糖脂）和菠萝苷 B（其开链同源物）从菠萝有机提取物中的分离、结构表征和全合成。Ananatoside A 通过三种替代途径合成，涉及分子内糖基化、化学大内酯化或 Ananatoside B 的直接酶促转化。一系列非对映异构纯的 (1→2)、(1→3) 和 (1→4)-还通过分子内糖基化合成了大环内酯化鼠李糖脂，并使用分子建模与 NMR 研究结合解决了它们的异头构型和环构象。我们表明，菠萝苷 B 是一种比其大环内酯对应物更有效的表面活性剂。我们提供的证据表明，鼠李糖脂的大环内酯化增强了其细
• Structural determination of ananatoside A: An unprecedented 15-membered macrodilactone-containing glycolipid from Pantoea ananatis
  作者：Charles Gauthier、Serge Lavoie、Marianne Piochon、Sarah Martinez、Sylvain Milot、Eric Déziel

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.009

  日期：2019.1

  The bacterium Pantoea ananatis was reported to produce glycolipid biosurfactants of unknown structures. Herein, we present the isolation and structural determination of ananatoside A, the main congener of a new family of 15-membered macrodilactone-containing glucolipids. The structure of ananatoside A was elucidated via chemical degradation and spectroscopic methods including 1D/2D NMR analysis, tandem MS/MS, GC-MS, HR-ESI-TOF-MS, MALDI-TOF-MS, and polarimetry. Computational methods were used to predict the most abundant conformers of ananatoside A.