6-O-p-hydroxybenzoylglutinoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-p-hydroxybenzoylglutinoside
• 英文别名: [(1R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-5-chloro-4-hydroxy-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,8]undecan-6-yl] 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₁₂
• 分子量: 518.902
• InChiKey: XVVFYUYRUKVVSY-LGBACTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-p-hydroxybenzoylglutinoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  al叶 种子的化学成分及其对可溶性环氧化物水解酶，胆碱酯酶和核因子κB活性的抑制作用†

  摘要：

  从Catalpa bungei（家族紫Big科）的种子中分离出了两种新的氯化鸢尾酮，分别称为Bungosides A（1）和B（2）。在NMR分析的基础上阐明了它们的结构。还对二十种已知化合物（3–22）进行了表征，包括在一种情况下（6- Op-羟基苯甲酰谷氨酰胺，3）通过使用电子圆二色性（CD）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算来确定绝对构型。化合物1-3是不寻常的笼状虹彩，在C-3和C-10之间具有氧桥。在分离物中，熊果酸内酯（14）是活性最高的可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂，IC 50为19.1±0.8μM。此外，D-松脂醇（19）和拉丹宁（21）表现出对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性抑制作用，IC 50分别为31.5±0.4μM和33.0±2.3μM，但没有乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，仅具有化合物18在HepG2细胞中抑制了NF-κB活性（IC 50 21.53±2.37μM）。

  DOI：

  10.1039/c6ra04207d

文献信息

• Studies on the Constituents of Catalpa Species. II. Iridoids from Catalpae Fructus.
  作者：Koichi MACHIDA、Mami OGAWA、Masao KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.46.1056

  日期：——

  Four new iridoids, des-p-hydroxybenzoyl kisasagenol B, 6-O-p-hydroxybenzoyl asystasioside E, 6-O-p-hydroxybenzoyl glutinoside and 6-O-cis-p-coumaroyl catalpol, were isolated from Catalpae Fructus. Their structures were established by spectral analysis.

  从梓树中分离出了四种新的虹苷类化合物，即去对羟基苯甲酰基紫苏皂苷 B、6-O-对羟基苯甲酰基紫苏皂苷 E、6-O-对羟基苯甲酰基谷甾醇苷和 6-O-顺式对香豆酰梓醇。通过光谱分析确定了它们的结构。
• Chemical components from the seeds of Catalpa bungei and their inhibitions of soluble epoxide hydrolase, cholinesterase and nuclear factor kappa B activities
  作者：Hao-Yu Tang、Meng-Meng Bai、Jun-Mian Tian、Gennaro Pescitelli、Trpimir Ivšić、Xiao-Hua Huang、Hyunwoo Lee、Ya Nan Son、Jang Hoon Kim、Young Ho Kim、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1039/c6ra04207d

  日期：——

  Two new chlorinated iridoids, named bungosides A (1) and B (2), were isolated from the seeds of Catalpa bungei (family Bignoniaceae). Their structures were elucidated on the basis of NMR analysis. Twenty known compounds (3–22) were also characterized, including in one case (6-O-p-hydroxybenzoylglutinoside, 3) the assignment of the absolute configuration by employing electronic circular dichroism (CD)

  从Catalpa bungei（家族紫Big科）的种子中分离出了两种新的氯化鸢尾酮，分别称为Bungosides A（1）和B（2）。在NMR分析的基础上阐明了它们的结构。还对二十种已知化合物（3–22）进行了表征，包括在一种情况下（6- Op-羟基苯甲酰谷氨酰胺，3）通过使用电子圆二色性（CD）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算来确定绝对构型。化合物1-3是不寻常的笼状虹彩，在C-3和C-10之间具有氧桥。在分离物中，熊果酸内酯（14）是活性最高的可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂，IC 50为19.1±0.8μM。此外，D-松脂醇（19）和拉丹宁（21）表现出对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性抑制作用，IC 50分别为31.5±0.4μM和33.0±2.3μM，但没有乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，仅具有化合物18在HepG2细胞中抑制了NF-κB活性（IC 50 21.53±2.37μM）。