6-O-p-hydroxybenzoylglutinoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-p-hydroxybenzoylglutinoside
• 英文别名: [(1R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-5-chloro-4-hydroxy-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,8]undecan-6-yl] 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₁₂
• 分子量: 518.902
• InChiKey: XVVFYUYRUKVVSY-LGBACTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-p-hydroxybenzoylglutinoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  al叶 种子的化学成分及其对可溶性环氧化物水解酶，胆碱酯酶和核因子κB活性的抑制作用†

  摘要：

  从Catalpa bungei（家族紫Big科）的种子中分离出了两种新的氯化鸢尾酮，分别称为Bungosides A（1）和B（2）。在NMR分析的基础上阐明了它们的结构。还对二十种已知化合物（3–22）进行了表征，包括在一种情况下（6- Op-羟基苯甲酰谷氨酰胺，3）通过使用电子圆二色性（CD）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算来确定绝对构型。化合物1-3是不寻常的笼状虹彩，在C-3和C-10之间具有氧桥。在分离物中，熊果酸内酯（14）是活性最高的可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂，IC 50为19.1±0.8μM。此外，D-松脂醇（19）和拉丹宁（21）表现出对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性抑制作用，IC 50分别为31.5±0.4μM和33.0±2.3μM，但没有乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，仅具有化合物18在HepG2细胞中抑制了NF-κB活性（IC 50 21.53±2.37μM）。

  DOI：

  10.1039/c6ra04207d

文献信息

• Studies on the Constituents of Catalpa Species. II. Iridoids from Catalpae Fructus.
  作者：Koichi MACHIDA、Mami OGAWA、Masao KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.46.1056

  日期：——

  Four new iridoids, des-p-hydroxybenzoyl kisasagenol B, 6-O-p-hydroxybenzoyl asystasioside E, 6-O-p-hydroxybenzoyl glutinoside and 6-O-cis-p-coumaroyl catalpol, were isolated from Catalpae Fructus. Their structures were established by spectral analysis.

  从梓树中分离出了四种新的虹苷类化合物，即去对羟基苯甲酰基紫苏皂苷 B、6-O-对羟基苯甲酰基紫苏皂苷 E、6-O-对羟基苯甲酰基谷甾醇苷和 6-O-顺式对香豆酰梓醇。通过光谱分析确定了它们的结构。